syn-2-bromomethyl-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-2-bromomethyl-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: (2R,3S)-2-(bromomethyl)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: UQEHJIZSPRWCKT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 四丁基溴化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到syn-2-bromomethyl-3-hydroxy-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl4-n-Bu4NX（X = I，Br和Cl）组合诱导的α，β-不饱和酮与醛的偶联。

  摘要：

  TiCl（4）-n-Bu（4）NX组合试剂已开发出乙烯基酮，醛和卤化物之间的三组分偶联反应。用TiCl（4）-n-Bu（4）NI组合处理乙烯基酮，然后添加多种醛，可提供具有高立体选择性的合成α-碘甲基-β-羟基酮。甲基三苯基碘化碘以及n-Bu（4）NI可以有效地用作卤化物源。TiCl（4）-n-Bu（4）NBr的组合以良好的产率提供相应的溴化合物。用TiCl（4）-n-Bu（4）NCl组合获得合成的α-氯甲基-β-羟基酮。竞争性实验表明，组合的相对反应性顺序为TiCl（4）-n-Bu（4）NI> TiCl（4）-n-Bu（4）NBr> TiCl（4）-n-Bu（4 NCl。

  DOI：

  10.1021/jo016054o

文献信息

• TiCl₄−<i>n</i>-Bu₄NX (X = I, Br, and Cl) Combination-Induced Coupling of α,β-Unsaturated Ketones with Aldehydes
  作者：Zhenfu Han、Shigeki Uehira、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo016054o

  日期：2001.11.1

  three-component coupling reaction between vinyl ketones, aldehydes, and halides has been developed with TiCl(4)-n-Bu(4)NX combined reagents. Treatment of vinyl ketones with a TiCl(4)-n-Bu(4)NI combination followed by an addition of a variety of aldehydes provides syn-alpha-iodomethyl-beta-hydroxy ketones with high stereoselectivity. Methyltriphenylphosphonium iodide as well as n-Bu(4)NI acts efficiently

  TiCl（4）-n-Bu（4）NX组合试剂已开发出乙烯基酮，醛和卤化物之间的三组分偶联反应。用TiCl（4）-n-Bu（4）NI组合处理乙烯基酮，然后添加多种醛，可提供具有高立体选择性的合成α-碘甲基-β-羟基酮。甲基三苯基碘化碘以及n-Bu（4）NI可以有效地用作卤化物源。TiCl（4）-n-Bu（4）NBr的组合以良好的产率提供相应的溴化合物。用TiCl（4）-n-Bu（4）NCl组合获得合成的α-氯甲基-β-羟基酮。竞争性实验表明，组合的相对反应性顺序为TiCl（4）-n-Bu（4）NI> TiCl（4）-n-Bu（4）NBr> TiCl（4）-n-Bu（4 NCl。