3-methyl-5-(2-oxo-2-phenethyl)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-(2-oxo-2-phenethyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-oxo-2-phenylethyl)furan-2(5H)-one；4-methyl-2-phenacyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: TUMSQLUCWHAMHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-5-(2-oxo-2-phenethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化级联C–H活化/ C–C裂解/羧酸与环丙醇的环化

  摘要：

  在串联过程中合并C–H和C–C激活是一个显着的挑战。开发了一种新型的Rh（III）催化的C–H活化/开环C–C裂解/与环丙醇的羧酸环化反应，用于合成3-取代的邻苯二甲酸酯和α，β-丁烯内酯。该反应对羧酸和环丙醇均显示出优异的官能团耐受性，并且具有相对温和的条件。值得注意的是，该方法的实用性通过后期功能化快速构建带有3-取代邻苯二甲酸酯骨架的生物活性化合物而突显出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc01778k

文献信息

• One step synthesis of γ-alkylidenebutenolides from simple vinyl carboxylic acids and alkenes
  作者：Chunbing Yu、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7cc04973k

  日期：——

  a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of a wide range of valuable γ-alkylidenebutenolides. This method is of particular interest because of employing widely available and low cost vinyl carboxylic acids and electron-deficient alkenes as building blocks. Moreover, the methodology can be applied to a gram scale synthesis with 1 mol% catalyst loading.

  描述了通过铑化学进行的第一个串联交叉偶联/ oxa-Michael加成/脱氢工艺，它为合成各种有价值的γ-亚烷基丁烯内酯提供了直接且原子经济的方案。由于采用广泛可用且低成本的乙烯基羧酸和缺电子烯烃作为构建基块，因此该方法特别受关注。而且，该方法可以应用于具有1mol％催化剂负载的克级合成。