(S)-3-(4-nitrophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-nitrophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)propionamide
• 英文别名: (S)-N-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)propanamide；S-21；(2S)-N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenoxy)propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O₅
• 分子量: 409.321
• InChiKey: HTGANGDOLQEZLX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-nitrophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)propionamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(4-aminophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenylcarbamoyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2019222272A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-(4-nitrophenoxy)-2-hydroxy-2-methyl-N-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合剂中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。

  公开号：

  WO2019222272A1

文献信息

• Effect of B-ring substitution pattern on binding mode of propionamide selective androgen receptor modulators
  作者：Casey E. Bohl、Zengru Wu、Jiyun Chen、Michael L. Mohler、Jun Yang、Dong Jin Hwang、Suni Mustafa、Duane D. Miller、Charles E. Bell、James T. Dalton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.002

  日期：2008.10

  Selective androgen receptor modulators (SARMs) are essentially prostate sparing androgens, which provide therapeutic potential in osteoporosis, male hormone replacement, and muscle wasting. Herein we report crystal structures of the androgen receptor (AR) ligand-binding domain (LBD) complexed to a series of potent synthetic nonsteroidal SARMs with a substituted pendant arene referred to as the B-ring

  选择性雄激素受体调节剂 (SARM) 本质上是保护前列腺的雄激素，可为骨质疏松症、男性激素替代和肌肉萎缩提供治疗潜力。在此，我们报告了雄激素受体（AR）配体结合结构域（LBD）与一系列有效的合成非甾体SARMs复合的晶体结构，这些合成非甾体SARMs具有被称为B环的取代的悬挂芳烃。我们发现亲水性 B 环对位取代类似物表现出甾体化合物所未见的额外氢键区域，并且多个卤素取代会影响 B 环构象以及与 Trp741 的芳香相互作用。该信息阐明了对于高 AR 结合亲和力很重要的相互作用，并为基于结构的药物设计提供了新的见解。
• Selective androgen receptor modulators and method of use thereof
  申请人：Dalton T. James

  公开号：US20070123563A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  This invention provides SARM compounds and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, including, inter-alia, a muscle wasting disease and/or disorder or a bone-related disease and/or disorder.

  这项发明提供了SARM化合物及其在治疗受试者中的各种疾病或情况中的用途，包括但不限于肌肉消耗性疾病和/或紊乱或骨相关疾病和/或紊乱。
• Selective androgen receptor modulators for treating muscle wasting
  申请人：Dalton T. James

  公开号：US20070161608A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  This invention provides SARM compounds and uses thereof in treating a variety of diseases or conditions in a subject, including, inter-alia, a muscle wasting disease and/or disorder or a bone-related disease and/or disorder.

  该发明提供了选择性雄激素受体调节剂(SARM)化合物及其在治疗受试者中的各种疾病和病症中的应用，包括但不限于肌肉消耗性疾病和/或紊乱或骨相关疾病和/或紊乱。
• ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：EP3793608A1

  公开（公告）日：2021-03-24
• US7595402B2
  申请人：——

  公开号：US7595402B2

  公开（公告）日：2009-09-29