双环[12.2.2]十八碳-1(16),14,17-三烯 | 6544-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 双环[12.2.2]十八碳-1(16),14,17-三烯
• 英文名称: <12>paracyclophane
• 英文别名: [12]Paracyclophan；<12>Paracyclophan；Bicyclo[12.2.2]octadeca-1(16),14,17-triene
• CAS: 6544-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: SNTQYYKABHQQDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[12.2.2]十八碳-1(16),14,17-三烯 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 二溴二氟甲烷 、 氢气 、 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-<12><12>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  A new route to optically active [12][12]paracyclophanes

  摘要：

  本论文介绍了一种新策略，该策略源自硫基环偶联和改进的 Ramberg-Bäcklund 反应，并利用 (-)- 甲醇作为手性助剂，用于合成 (+)- 和 (-)-[12][12]paracyclophanes 烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39940001971
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-p-phenylene-di-hexanoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 双环[12.2.2]十八碳-1(16),14,17-三烯
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. VII. The Spectral Consequences of Bringing Two Benzene Rings Face to Face¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01652a081

文献信息

• Conversion of 1,4-Diketones into <i>para</i>-Disubstituted Benzenes
  作者：Vincent E. Ziffle、Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo101489g

  日期：2010.12.3

  Reaction of acetylides with aldehydes to form but-2-yne-1,4-diols, followed by triple bond reduction and oxidation of the hydroxyl groups, gives 1,4-diketones; these react with vinyllithium, and the resulting diols undergo ring-closing metathesis to form 2-cyclohexene-1,4-diols. Dehydration, usually by acid treatment, then gives benzenes carrying substituents in a 1,4 relationship. Use of substituted

  乙炔化物与醛反应形成丁-2-炔-1,4-二醇，然后进行三键还原和羟基氧化，生成1,4-二酮；它们与乙烯基锂反应，所得的二醇进行闭环复分解反应，形成2-环己烯-1,4-二醇。通常通过酸处理进行脱水，然后得到带有1,4关系的取代基的苯。取代的乙烯基锂的使用在最终的苯环上提供了进一步的取代。该方法可以应用于C 5-芳基碳水化合物的合成。
• High-Pressure NMR Study of <i>cis</i>-1,<i>n</i>-Disubstituted[<i>n</i>]paracyclophanes. Effect of Increased Pressure on the Hindered Internal Rotation
  作者：Hiroaki Yamada、Shinkichi Yonehara、Sakuya Tanaka、Fumihito Muro、Aiko Watanabe、Kazuyoshi Nishikawa

  DOI：10.1021/ja0016203

  日期：2001.1.1

  effect of hydrostatic pressure on the rate of internal rotation of title compounds has been examined by the DNMR method. Quartz pressure-resisting NMR cells were used to realize the high-pressure experiments up to 390 (line shape measurements) and 450 MPa (chemical shift measurements). Application of hydrostatic pressure was found to accelerate the rotation of the benzene ring, while pressure-induced

  静水压力对标题化合物内旋速率的影响已通过 DNMR 方法进行了检验。使用石英耐压核磁共振池实现高达390（线形测量）和450 MPa（化学位移测量）的高压实验。发现应用静水压力会加速苯环的旋转，而压力引起的桥亚甲基质子的低频化学位移表明，加压时亚甲基桥结构有相当大的收缩。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.7, page 258 - 289
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Macro Rings. XXIII. Carbonylchromium Complexes of Paracyclophanes and Model Compounds¹
  作者：Donald J. Cram、D. I. Wilkinson

  DOI：10.1021/ja01506a040

  日期：1960.11
• OTSUBO T.; MISUMI S., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 5, 285-289
  作者：OTSUBO T.、 MISUMI S.

  DOI：——

  日期：——