双环[2,1,0]戊-2-烯 | 5164-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[2,1,0]戊-2-烯
• 英文名称: bicyclo[2.1.0]pent-2-ene
• 英文别名: Bicyclo<2.1.0>pent-2-en；bicyclo<2.1.0>pent-2-ene；Bicyclo<2.1.0>penten-(2)；Bicyclo<2.1.0>penten
• CAS: 5164-35-2
• 化学式: C₅H₆
• 分子量: 66.1026
• InChiKey: CGKPQMCLTLUAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  46.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7385 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090
• 储存条件：
  通风、低温、干燥，轻装轻卸

制备方法与用途

类别：爆炸物品

爆炸物危险特性 由于分子结构为扭曲结构，不稳定，会自行爆炸。

可燃性危险特性 可燃；燃烧会产生刺激烟雾。

储运特性 需要通风、低温和干燥环境；轻装轻卸。

灭火剂 干粉、泡沫、二氧化碳以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2,1,0]戊-2-烯 在 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到(Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]戊-2-烯的双亲和偶极加成

  摘要：

  亲双烯体三唑啉二酮，单线态氧和部分四氰基亚乙基环通过中心σ键加至双环[2.1.0]戊-2-烯（1），得到双环[2.2.1]庚烯型加合物，而偶极子苯叠氮化物，氧化苯甲腈和二苯基重氮甲烷在π键上环加，且具有预期的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94185-6
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 生成 双环[2,1,0]戊-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Dewar furan and Dewar thiophene: low-temperature matrix photolysis of furan and thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00267a049

文献信息

• Photochemistry of cyclopentadiene isolated in low-temperature argon matrices
  作者：Jun Miyazaki、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.023

  日期：2004.4

  matrices was studied by means of IR and UV/VIS spectroscopy. Bicyclo[2.1.0]pent-2-ene was formed by the irradiation of matrix-isolated cyclopentadiene using a super-high-pressure mercury lamp. When the matrix-isolated cyclopentadiene was irradiated with shorter wavelength using a low-pressure mercury lamp, further reactions of bicyclo[2.1.0]pent-2-ene were found to produce allylacetylene and vinylallene.

  摘要 利用红外和紫外/可见光谱研究了在低温氩气基质中分离的环戊二烯的光化学。Bicyclo[2.1.0]pent-2-ene 是通过使用超高压汞灯照射基质分离的环戊二烯形成的。当使用低压汞灯以较短波长照射基质隔离的环戊二烯时，发现双环[2.1.0]戊-2-烯进一步反应生成烯丙基乙炔和乙烯基丙二烯。虽然环戊二烯形成双环[2.1.0]戊-2-烯的光化学在溶液系统中是已知的，但在基质分离系统中烯丙乙炔和乙烯基丙二烯的生产以前从未报道过。物种的分配和反应机制的确定是使用分子轨道计算进行的。
• Klaerner, Frank-Gerrit; Naumann, Manfred, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 9, p. 1097 - 1098
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Naumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of the thermal skeletal inversion of bicyclo[2.1.0]pentane and methylbicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：John E. Baldwin、James Ollerenshaw

  DOI：10.1021/jo00323a027

  日期：1981.5
• Roth, Wolfgang R.; Klaerner, Frank-Gerrit; Lennartz, Hans-Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1818 - 1829
  作者：Roth, Wolfgang R.、Klaerner, Frank-Gerrit、Lennartz, Hans-Werner

  DOI：——

  日期：——
• Thermal isomerization of 3,6-dideuterio- and 1,2,7,8,9,9-hexadeuterio-cis-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,5-triene
  作者：John E. Baldwin、A. Harry Andrist、Robert K. Pinschmidt

  DOI：10.1021/ja00771a051

  日期：1972.8