ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-carbazol-9-ylbenzoate；ethyl 3-carbazol-9-ylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: OUURAEOPDGXLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到3-(9H-carbazol-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(9H-carbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of N-arylated carbazoles using anilines and cyclic diaryliodonium salts

  摘要：

  通过钯催化的环碘酸盐与苯胺的氨基化反应，描述了N-芳基化咔唑的直接合成。特别是，电子贫富的苯胺衍生物与仅5 mol％的Pd(OAc)₂作为催化剂反应，产率可高达71％。此外，比较了环碘酸盐的活性与相应的环溴酸盐类似物的活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.136

文献信息

• Solution-state photophysics of N-carbazolyl benzoate esters: dual emission and order of states in twisted push–pull chromophores
  作者：Liubov M. Lifshits、Darya S. Budkina、Varun Singh、Sergey M. Matveev、Alexander N. Tarnovsky、Jeremy K. Klosterman

  DOI：10.1039/c6cp04619c

  日期：——

  studied in solution. Dual emission from the locally excited (LE, the lowest-energy singlet excited state of 1Lb nature localized on the carbazole donor) and the highly polarized, intramolecular charge-transfer states of (pre)-twisted type (TICT states) is observed in non-polar and polar solvents. Ultrafast transient spectroscopy reveals that the excitation into the 1Lb LE state is followed by rapid (∼ps)

  在溶液中研究了一系列N-咔唑基苯甲酸酯推挽生色团中的逐步光诱​​导电荷转移。观察到了来自局部激发的双发射（LE，咔唑供体上固有的最低能量的1 L b性质的单重态激发态）和（预）扭曲类型的高极化分子内电荷转移态（TICT态）在非极性和极性溶剂中。超快速瞬态光谱显示，激发到1 L b LE状态后，电荷快速分离（〜ps），进入发射性TICT状态。激发到1 L的咔唑（S 2）上的第二个单重态激发态一个性质的结果在两个子100fs的人口1大号b和TICT状态。