2,2,2-Trichloroethyl 2-(4-fluorophenyl)aziridine-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl 2-(4-fluorophenyl)aziridine-1-sulfonate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 2-(4-fluorophenyl)aziridine-1-sulfonate
• 化学式: C₁₀H₉Cl₃FNO₃S
• 分子量: 348.61
• InChiKey: QSTQSASHPXECTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 2-(4-fluorophenyl)aziridine-1-sulfonate 在 二甲基亚砜 作用下， 以91%的产率得到[2-(4-Fluoro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-sulfamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯烃氧化：一种制备N-烷氧基磺酰基氮丙啶的高效且选择性的方法

  摘要：

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.099
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 copper(l) iodide 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2,2,2-Trichloroethyl 2-(4-fluorophenyl)aziridine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化烯烃与磺酰胺和氨基磺酸酯的叠氮化

  摘要：

  本文报道了以磺酰胺和氨基磺酸酯作为氮源和碘代苯（PhIO）作为氧化剂对各种烯烃的碘化铜催化的叠氮化。该反应操作简单，适用于各种包含吸电子，给电子和空间位阻的底物组合的烯烃，并且在室温下在温和条件下以良好至极好的收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.105

文献信息

• Copper iodide-catalyzed aziridination of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters
  作者：Joyce Wei Wei Chang、Thi My Uyen Ton、Zhengyang Zhang、Yanjun Xu、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.105

  日期：2009.1

  An efficient copper iodide-catalyzed aziridination of a variety of alkenes with sulfonamides and sulfamate esters as the nitrogen source and iodosylbenzene (PhIO) as the oxidant is reported herein. The reaction is operationally straightforward, applicable to a variety of alkenes containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically encumbered substrate combinations, and proceeds under

  本文报道了以磺酰胺和氨基磺酸酯作为氮源和碘代苯（PhIO）作为氧化剂对各种烯烃的碘化铜催化的叠氮化。该反应操作简单，适用于各种包含吸电子，给电子和空间位阻的底物组合的烯烃，并且在室温下在温和条件下以良好至极好的收率进行。
• Alkene Aziridination
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20120077990A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  A process for the asymmetric aziridination of an alkene comprising treating the alkene with a sulfonyl azide, preferably trichloroethoxysulfonyl azide, in the presence of a cobalt(II) porphyrin.

  一种不对称烯烃氮杂环化反应的方法，包括在钴(II)卟啉的存在下，用磺酰基叠氮化物（最好是三氯乙氧基磺酰基叠氮化物）处理烯烃。
• [EN] ALKENE AZIRIDINATION<br/>[FR] AZIRIDINATION D'UN ALCÈNE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2010099206A2

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for the asymmetric aziridination of an alkene comprising treating the alkene with a sulfonyl azide, preferably trichloroethoxysulfonyl azide, in the presence of a cobalt(II) porphyrin.
• Rh-catalyzed alkene oxidation: a highly efficient and selective process for preparing N-alkoxysulfonyl aziridines
  作者：Kiran Guthikonda、Paul M. Wehn、Brian J. Caliando、J. Du Bois

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.099

  日期：2006.12

  Unique alkoxysulfonyl aziridine heterocycles were prepared through selective intra- and intermolecular alkene oxidation reactions. These methods are general and perform efficiently at low Rh-catalyst loadings (1–2 mol %) with only a slight excess of an inexpensive commercial oxidant, PhI(OAc)2. For intermolecular processes, trichloroethylsulfamate was identified as a novel and markedly effective N-atom

  通过选择性的分子内和分子间烯烃氧化反应制备了独特的烷氧基磺酰基氮丙啶杂环。这些方法是通用的，并且在少量Rh催化剂负载量（1-2 mol％）下有效执行，仅略有过量的廉价商业氧化剂PhI（OAc）2。对于分子间方法，三氯乙基氨基磺酸盐被确定为一种新型且显着有效的N原子源，可在有限量的烯烃底物条件下进行反应。氮丙啶产物易于开亲核开环；这些方法具有区域选择性，可通过直接添加Me 2 SO来制备包括α-氨基酮在内的多官能胺。