9-ethyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 21-Ethyl-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaene
• 化学式: C₂₂H₁₇N
• 分子量: 295.384
• InChiKey: ORBMAYUFWIWGBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-ethyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives

  摘要：

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02170c

文献信息

• Predicting the Outcome of Photocyclisation Reactions: A Joint Experimental and Computational Investigation
  作者：A. D. Dinga Wonanke、Jayne L. Ferguson、Christopher M. Fitchett、Deborah L. Crittenden

  DOI：10.1002/asia.201801761

  日期：2019.4.15

  inclusion, so can be used to form a diverse range of extended polyaromatic systems by fusing existing ring substituents. However, despite their undoubted synthetic utility, there are no existing models—computational or heuristic—that predict the outcome of photocyclisation reactions across all possible classes of reactants. This can be traced back to the fact that “negative” results are rarely published in

  光化学氧化环脱氢反应是一类通用的芳香环形成反应。它们对官能团取代和杂原子包容具有耐受性，因此可以通过融合现有的环取代基来形成各种范围的扩展的多芳族体系。但是，尽管它们具有毫无疑问的合成效用，但尚无现有模型（计算或启发式）可预测所有可能种类的反应物上光环化反应的结果。这可以追溯到以下事实：“阴性”结果很少在合成文献中发表，并且缺乏理解光激发如何影响反应性的通用概念框架。在这项工作中，我们同时解决了这两个问题。我们提供了一系列芳族取代的吡咯和吲哚的实验数据，结果表明，对光激发时的感应原子力进行量化可为确定给定的反应物是否会进行光平面化并因此在适当的反应条件下进行光环化产物提供强大的预测模型。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环周围电荷分布的局部变化有关。分子结构和/或电荷分布的不对称，杂原子和乙烯的桥连以及良好分离或孤立的光环化位点的不对称促进了这一点。分子光平面化的倾向与光激发时推定形成环
• Annulative π-extension of indoles and pyrroles with diiodobiaryls by Pd catalysis: rapid synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds
  作者：Hiroyuki Kitano、Wataru Matsuoka、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c8sc02802h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-step annulative π-extension (APEX) reaction of indoles and pyrroles that allows rapid access to nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds is described. In the presence of palladium pivalate and silver carbonate, diverse indoles or pyrroles coupled with diiodobiaryls in a double direct C–H arylation manner to be transformed into the corresponding π-extended compounds

  描述了一种钯催化的吲哚和吡咯的一步环π延伸（APEX）反应，该反应允许快速获得含氮多环芳香族化合物。在新戊酸钯和碳酸银存在下，多种吲哚或吡咯与二碘联二芳基以双直接C-H芳基化方式偶联，一步转化为相应的π-延伸化合物。新开发的催化系统能够使用各种吡咯和吲哚作为模板与一系列二碘联芳基化合物，以提供结构复杂且大量π延伸的含氮多环芳香族化合物，否则这些化合物很难合成。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20170244043A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  An organic light-emitting device including a first electrode, a second electrode facing the first electrode, an emission layer between the first electrode and the second electrode, a hole transport region between the first electrode and the emission layer, and an electron transport region between the emission layer and the second electrode; wherein the electron transport region comprises at least one first compound, the emission layer comprises at least one second compound, the first compound is represented by Formula 1, and the second compound is represented by one selected from Formulae 2-1, 2-2, and 2-3:
• Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives
  作者：Yongcheng Wu、Xiaopeng Peng、Bingling Luo、Fuhai Wu、Bo Liu、Fenyun Song、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c4ob02170c

  日期：——

  As the tile reaction shows, an array of dibenzocarbazoles were obtained via dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums in a single operation.

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。