2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1-(4-chlorophenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₀H₃₁B₂ClO₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: HOZGSJCOJMRSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 sodium peroxoborate tetrahydrate NaBO₃*4H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.3 mg的产率得到1-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端烯烃的不对称硼化及随后的氧化：光学活性1,2-二醇的对映选择性合成

  摘要：

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201305181
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 双联邻苯二酚硼酸酯 、 三溴化磷 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物、甲苯磺酸盐和醇的选择性、无过渡金属 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种无过渡金属、简单且有效的策略，通过对容易获得的仲和叔烷基卤化物（Br、Cl、I）、甲苯磺酸酯和醇进行区域和非对映选择性二硼化来获得烷基 1,2-双（硼酸酯） 。 KI 和 DMA 的使用对该方法至关重要，它可以避免区域选择性和非对映选择性问题。该转化显示了广泛的底物范围（75 个实例）以及天然产物后期修饰的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200480

文献信息

• Impregnated Copper on Magnetite as Recyclable Catalyst for the Addition of Alkoxy Diboron Reagents to C−C Double Bonds
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo100325e

  日期：2010.5.21

  A simple protocol for the borylation with use of impregnated copper on magnetite is described. The reactions showed a very broad scope and all type of olefins could be used with similar results. The catalyst could be easily removed by a magnet and it could be reused several times, showing similar activity.

  描述了在磁铁矿上使用浸渍铜进行硼化的简单方案。反应显示出非常广泛的范围，并且可以使用所有类型的烯烃而获得相似的结果。该催化剂可以很容易地被磁铁除去，并且可以重复使用多次，表现出相似的活性。
• New expanded-ring NHC platinum(0) complexes: Synthesis, structure and highly efficient diboration of terminal alkenes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Maxim A. Topchiy、Konstantin A. Lyssenko、Anna N. Philippova、Maria A. Belaya、Alexandra A. Ageshina、Maxim V. Bermeshev、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121140

  日期：2020.4

  The synthesis and structural characterization of a series of novel platinum(0) complexes were reported. A number of (NHC)Pt(dvtms) (dvtms = 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane) complexes were investigated in catalytic addition of B2Pin2 to terminal alkenes. The novel expanded ring N-heterocyclic carbene complex (7-Dipp)Pt(dvtms) showed highest performance, turnover numbers up to 3800 were achieved

  报道了一系列新型铂（0）配合物的合成和结构表征。在将B 2 Pin 2催化加成到末端烯烃中时，研究了许多（NHC）Pt（dvtms）（dvtms = 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）配合物。新型的扩展环N-杂环卡宾络合物（7-Dipp）Pt（dvtms）表现出最高的性能，实现了高达3800的周转率。用20个带有各种烷基，烷氧基，卤素，酯，酮和缩醛取代基的实施例说明了反应的范围。
• Solvent- and Ligand-free Diboration of Alkynes and Alkenes Catalyzed by Platinum Nanoparticles on Titania
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Laura Pastor-Pérez、Antonio Sepúlveda-Escribano

  DOI：10.1002/cctc.201300946

  日期：2014.3

  alkynes and alkenes under solvent‐ and ligand‐free conditions in air. The cis‐1,2‐diborylalkenes and 1,2‐diborylalkanes were obtained in moderate to excellent yields following, in most cases, a simple filtration workup protocol. The versatility of the cis‐1,2‐diboronvinyl compounds was demonstrated in a series of organic transformations, including the Suzuki–Miyaura cross coupling and the boron–halogen

  在无溶剂和无配体的条件下，负载在二氧化钛上的铂纳米颗粒可有效催化炔烃和烯烃的缩孔反应。所述顺式中等以下，获得以优异的产率-1,2- diborylalkenes和1,2- diborylalkanes，在大多数情况下，一个简单的过滤后处理的协议。通过一系列有机转化，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联和硼-卤素交换，证明了顺式1,2-二硼烷乙烯基化合物的多功能性。
• Direct Synthesis of Tertiary Phosphines via Alkoxide-Mediated Deborylative Phosphination of Organoboronates
  作者：Huaxing Sun、Jing Wang、Zihang Du、Kun Zhang、Jiefeng Hu、Su Jing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00001

  日期：2024.3.1

  carbon–heteroatom bonds. However, its potential application in the formation of carbon and phosphorus remains unexplored. In this study, we present an alkoxide base-promoted reaction system that enables deborylative phosphination of benzylic organoboronates and geminal bis(boronates) via selective C–B bond cleavage. This approach allows for the synthesis of valuable tertiary phosphines in good yields under

  烷基硼的直接转化已成为创建碳-碳和碳-杂原子键的通用且强大的方法。然而，其在碳和磷形成中的潜在应用仍未得到探索。在这项研究中，我们提出了一种醇盐碱促进的反应系统，该系统能够通过选择性 C-B 键断裂对苄基有机硼酸酯和偕双（硼酸酯）进行脱硼基膦化。这种方法可以在温和条件下以良好的产率合成有价值的叔膦。该方法的实用性和工业潜力通过操作简单性、广泛的基质范围和易于扩展性得到强调。
• Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols
  作者：Kenji Toribatake、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201305181

  日期：2013.10.11

  Pin it down: A highly enantioselective diboration of terminal alkenes with chiral 1 and bis(pinacolato)diboron (B2pin2) was realized. Subsequent oxidation of the diboron adducts with sodium peroxoborate readily gave the corresponding optically active 1,2‐diols in high yields and high enantioselectivities.

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。