Tris[2-(Isoamylthio)ethyl]borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: Tris[2-(Isoamylthio)ethyl]borate
• 英文别名: Tris[2-(3-methylbutylsulfanyl)ethyl] borate
• 化学式: C₂₁H₄₅BO₃S₃
• 分子量: 452.596
• InChiKey: JXTZJSYNFVDEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊硫醇 在 sodium methylate 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Tris[2-(Isoamylthio)ethyl]borate
  参考文献：
  名称：

  分子加成化合物。18.用于氢硼化的硼烷与羟基二烷基硫化硼酸酯的加合物。适用于硼氢化的新型基本无味的水溶性硫化物硼烷受体。

  摘要：

  已经合成了通式RS（CH 2 CH 2）n H（R ＝ Et，t-Bu，i-Am； n ＝ 1-3）的羟基二烷基硫化物和硫代二乙醇单甲醚（9），并用作硼烷载体。化合物3和6（R = Et，n = 2、3），7（R = t-Bu，n = 3）和9与水完全混溶，并且仅表现出非常温和的气味。通过用硼酸或乙硼烷处理将硫化物转化为相应的硼酸盐。硼酸盐与1摩尔硼酸盐形成3摩尔硼烷的络合物，可在室温下于15分钟内生成高反应性，稳定的液体加合物，对1-辛烯进行氢硼化。由水溶性硫化物3和9衍生的加合物，被选择用于受阻更多的烯烃的硼氢化反应，容易与（-）-β-pine烯，1-甲基环己烯和2,3-二甲基-2-丁烯反应。在加氢硼化期间从加合物中释放出的载体硼酸盐易于水解，得到3和9，可以用水将其从三烷基硼烷或氧化产物中洗掉。因此，羟基二烷基硫化物3和9是第一种完全水溶性的硫化硼烷载体，可以在加氢硼化产物的后处理中

  DOI：

  10.1021/jo010051u