(2S)-2-[[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-6-[(4-benzyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]acetyl]amino]pentanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-6-[(4-benzyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]acetyl]amino]pentanedioic acid
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 524.568
• InChiKey: DJQIBWZTLQDPNT-NJZGOQBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (2S)-2-[[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-6-[(4-benzyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)methyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]acetyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5

文献信息

• Design and synthesis of sialyl lewis x mimics as e-selectin inhibitors
  作者：Neelu Kaila、Bert E. Thomas、Paresh Thakker、Juan C. Alvarez、Raymond T. Camphausen、Deidre Crommie

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00623-5

  日期：2001.1

  The design and synthesis of novel beta-C-mannosides that inhibit the binding of sialyl Lewis x to E-selectin are described. Compounds that contained a phenyl substituent at the C-6 position were found to have increased potency.

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。