(S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester | 330955-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester
• CAS: 330955-10-7
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₁₀
• 分子量: 799.918
• InChiKey: BMVALRXENQGOBO-AWGTZJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (2S)-2-[[2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[methyl-(3-methylcyclohexyl)amino]methyl]oxan-2-yl]acetyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetylamino]-pentanedioic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5