tert-butyl (R)-(2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-phenylethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-(2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-1-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: SMGJTRXHMIOWSR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-(2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-phenylethyl)carbamate 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到tert-butyl (R)-(3-oxo-1-phenylbutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 3,3’-bis[(4-trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (R)-(2-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532

文献信息

• Asymmetric Disulfonimide-Catalyzed Synthesis of δ-Amino-β-Ketoester Derivatives by Vinylogous Mukaiyama-Mannich Reactions
  作者：Qinggang Wang、Manuel van Gemmeren、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201407532

  日期：2014.12.1

  organocatalytic asymmetric synthesis of δ‐amino‐β‐ketoester derivatives has been developed. A chiral disulfonimide (DSI) serves as a highly efficient precatalyst for a vinylogous Mukaiyama–Mannich reaction of readily available dioxinone‐derived silyloxydienes with N‐Boc‐protected imines, delivering products in excellent yields and enantioselectivities. The synthetic utility of this reaction is illustrated

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。