S-isopropyl (R)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-isopropyl (R)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanethioate
• 英文别名: S-propan-2-yl (5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5-phenylpentanethioate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄S
• 分子量: 365.494
• InChiKey: FRQLCZLJFMTAST-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 3,3’-bis[(4-trifluoromethyl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 S-isopropyl (R)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxo-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Mukaiyama–Mannich反应的不对称二磺酰亚胺催化合成δ-氨基-β-酮酸酯衍生物

  摘要：

  已开发出δ-氨基-β-酮酸酯衍生物的有机催化不对称合成。手性二磺酰亚胺（DSI）可作为易得的二恶英酮衍生的甲硅烷氧基二烯与N-Boc保护的亚胺的乙烯基类Mukaiyama-Mannich反应的高效预催化剂，可提供出色的收率和对映选择性。该反应的合成实用各种变换中示出，包括一个新的C  C键形成反应，其提供对映体富集有用构建块。该方法适用于（-）-lasubin的形式化合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201407532