N-((indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-2-oxopentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-2-oxopentanamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methyl-2-oxopentanamide
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: XINIKMGOHGJNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-2-oxopentanamide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 145.25h， 生成 (1R,5S,6R)-2-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-isopropyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,6-methanobenzo[c]azocine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和超强酸活化合成对映体富集的亚甲基桥连苯并恶唑。

  摘要：

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201912043
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-甲基-2-氧代戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到N-((indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-2-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和超强酸活化合成对映体富集的亚甲基桥连苯并恶唑。

  摘要：

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201912043

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTISTAPHYLOCOCCAL ACTIVITY OF NEMATOPHIN AND ITS ANALOGS
  作者：Li Jianxiong、Chen Genhui、John M Webster

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00223-0

  日期：1997.5
• Enantioenriched Methylene‐Bridged Benzazocanes Synthesis by Organocatalytic and Superacid Activations
  作者：Rodolphe Beaud、Bastien Michelet、Yasmin Reviriot、Agnès Martin‐Mingot、Jean Rodriguez、Damien Bonne、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.201912043

  日期：2020.1.13

  bioactive natural products remains a long-standing quest in organic synthesis. Enantioselective organocatalysis potentially offers a unique opportunity to solve this problem, especially when combined with complementary modes of activation. Here, we report the sequential association of organocatalytic and superacid activations of simple linear achiral readily available precursors to promote the formation

  以直接的方式实现与生物活性天然产物有关的对映体富集的精细三维分子的合成仍然是有机合成中的长期追求。对映选择性有机催化潜在地提供了解决这一问题的独特机会，特别是当与互补的活化方式结合使用时。在这里，我们报告简单线性非手性容易获得的前体的有机催化和超强酸活化的顺序关联，以促进表现出三到五个完全受控的立体中心的独特的高度精细的手性亚甲基桥联的苯并氮烷的形成。这种奇特的骨架很难通过标准的合成方法组装，与具有生物活性的天然和合成吗啡喃和苯并吗啡紧密相关。