fucosyl GM1 pentenyl glycoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: fucosyl GM1 pentenyl glycoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₈H₈₀N₂O₃₃
• 分子量: 1213.16
• InChiKey: HBWZNLFCWHJTPE-VLHDAZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  550
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以96%的产率得到fucosyl GM1 pentenyl glycoside
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f