2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: ULLRDPKHCLIZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 、 2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的γ-氨基酮与炔烃的[5 + 2]环加成反应合成A庚因衍生物

  摘要：

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201304902
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属三组分羰基化

  摘要：

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02954

文献信息

• Electronic effect on the regioselectivity in the ring opening of para-substituted phenyloxiranes by acetylides
  作者：Mitsuru Shindo、Tomoyuki Sugioka、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.049

  日期：2004.12

  The electronic effect on the regioselectivity in the alkynylation of phenyloxiranes was investigated using three kinds of metal acetylides. BF3 mediated lithium acetylide provided either the alpha- or beta-alkynylated products by controlling the effect of the para-substituents of the phenyloxiranes. LiClO4 mediated lithium acetylide and titanium acetylide, on the other hand, afforded predominantly the beta- and alpha-products, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free Three-Component Oxyalkynylation of Alkenes
  作者：Yangshan Li、Ran Lu、Shutao Sun、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02954

  日期：2018.11.2

  An unprecedented (NH4)2S2O8 mediated metal-free three-component alkene oxyalkynylation using H2O or alcohol as oxygenation agent is described. Mechanistic studies suggested that the reversed regioselectivity should be dictated by an alkene radical cation intermediate.

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。
• Synthesis of Azepine Derivatives by Silver-Catalyzed [5+2] Cycloaddition of<i>γ</i>-Amino Ketones with Alkynes
  作者：Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201304902

  日期：2013.10.4

  Silver forges the ring: A new and practical silver‐catalyzed [5+2] cycloaddition method has been developed for the synthesis of azepines through the formation of four new chemical bonds between a γ‐amino ketone and an alkyne in one step. This method provides a new hetero‐[5+2] cycloaddition strategy for the construction of seven‐membered ring systems.

  银锻造环：已经开发出一种新的实用的银催化[5 + 2]环加成方法，该方法通过一步在γ-氨基酮和炔烃之间形成四个新的化学键来合成a庚烷。该方法为构建七元环系统提供了一种新的异[5 + 2]环加成策略。