1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 | 181934-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮
• 英文名称: 1-Phenylethynyl-1H-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxol-3-one
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one；1-(phenylethynyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-(2-phenylethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one；phenylethynylbenziodoxolone；Ph-EBX；1-(2-phenylethynyl)-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 181934-31-6
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: XOIXSZAJFLMMOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-156 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 在 丙醇 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 mg的产率得到2-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子间电荷转移诱导乙炔基苯并氧醇（on）e（EBX）和苯酚的反应性

  摘要：

  Ethynylbenziodoxol(on)es (EBXs) 已广泛用于有机合成，作为亲电炔转移试剂，涉及基于碳和杂原子的亲核试剂。然而，EBX 与苯酚的潜在反应仍未得到研究。在这里，我们展示了通过可见光驱动的 EBX 和苯酚之间的反应性形成具有优异区域和立体选择性的 (Z)-2-碘乙烯基苯基醚。我们建议这种光活化转化通过电子供体-受体复合物进行，以实现超出现有碳和杂原子基亲核试剂炔基化机制的新反应性。通过辐照含有苯基-EBX、苯酚、以及在室温下使用市售蓝色 LED 的基础 Cs2CO3。(Z)-2-碘乙烯基苯基醚产物可以进一步立体定向功能化以形成三取代的烯烃，证明了这些产物在化学复杂性方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05870
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 trimethylsilyl triflate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分芳基炔基砜的合成

  摘要：

  据报道，通过乙炔基-苯并齐多酮（EBX）试剂，DABSO（DABCO·SO 2）和有机镁试剂或芳基碘化物与钯催化剂的反应，可以制备一锅三组分方案，以制备芳基磺酰基炔烃。以46-85％的总产率获得了广泛的芳基和杂芳基炔基砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00015
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-methoxy-2,2-dimethylpent-4-enamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-(2-苯乙炔基)-1,2-苯并碘噁-3(1H)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-methoxy-3,3-dimethyl-5-(((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂铜催化烯烃的氨基炔基化

  摘要：

  在温和条件下，仅使用 1 mol% 的铜催化剂，即可使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 试剂实现铜催化的烯烃氨基炔基化。这一转化允许快速构建多种重要的氮杂杂环并一步安装有价值的炔基。所开发的方法具有针对末端和内部烯烃以及不同炔基的显着底物范围，在合成、生物共轭和分子成像方面具有广泛应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c7sc03420b

文献信息

• Radical coupling of arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to access arylthiodifluoromethylated alkynes
  作者：Ya-Ling Liu、Xiao-Lei Zhu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109715

  日期：2021.2

  A practical and efficient radical coupling of easily available arylthiodifluoroacetic acids and ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been reported. Under transition metal-free conditions, aryl-substituted EBXs were converted to the corresponding ArSCF2-substituted alkynes in moderate to good yields, whereas TIPS-EBX underwent silver-catalyzed decarboxylative conditions to deliver the desired coupling

  已经报道了容易获得的芳基硫代二氟乙酸和乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂的实用和有效的自由基偶联。在无过渡金属的条件下，芳基取代的EBX以中等至良好的产率转化为相应的ArSCF 2取代的炔烃，而TIPS-EBX则经过银催化的脱羧条件以提供所需的偶联产物。通过将所得产物转化为其他ArSCF 2取代的炔烃和烯烃，证明了该方案的合成效用。
• Chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates – Synthesis of tetrahydropyrazines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc40529j

  日期：——

  The chemoselective alkynylation of N-sulfonylamides versus amides and carbamates using TMS-EBX as an alkynylating agent leads to the formation of non-symmetrical tetrahydropyrazines from orthogonally protected diamines.

  使用TMS-EBX作为烷基化剂，N-磺酰胺与酰胺和氨基甲酸酯的化学选择性烷基化可导致由正交保护的二胺形成不对称的四氢吡嗪。
• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。