2-[(Tert-butylamino)methyl]-4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-6-propan-2-ylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(Tert-butylamino)methyl]-4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-6-propan-2-ylphenol
• 化学式: C₂₃H₂₈ClN₃O
• 分子量: 397.948
• InChiKey: FBGAYAGVAIQDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Hydroxy-3-isopropyl-phenyl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-[(Tert-butylamino)methyl]-4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-6-propan-2-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  新的4-氨基喹啉曼尼希碱抗疟药。1.在4′-羟基苯胺基侧链的5′位置上的烷基取代基的作用。

  摘要：

  合成了一系列新的4-氨基喹啉曼尼希碱衍生物，其中氨二喹（AQ）的3'-二乙基氨基官能团被3'-叔丁基氨基取代，脂族烃实体被引入5'- 4'-羟基苯胺基侧链的位置。筛选了七个烷基曼尼希碱衍生物，发现它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株均具有活性。发现丙基和异丙基烷基衍生物是活性最高的。因此，对这些衍生物进行了体内抗伯氏疟原虫菌株的测试，发现其活性比AQ高3倍，而与给药途径（口服或腹膜内）无关。

  DOI：

  10.1021/jm9901374

文献信息

• New 4-Aminoquinoline Mannich Base Antimalarials. 1. Effect of an Alkyl Substituent in the 5‘-Position of the 4‘-Hydroxyanilino Side Chain
  作者：Kaylene J. Raynes、Paul A. Stocks、Paul M. O'Neill、B. Kevin Park、Stephen A. Ward

  DOI：10.1021/jm9901374

  日期：1999.7.1

  have been synthesized, in which the 3'-diethylamino function of amodiaquine (AQ) is replaced by a 3'-tert-butylamino group and an aliphatic hydrocarbon entity is incorporated into the 5'-position of the 4'-hydroxyanilino side chain. Seven alkyl Mannich base derivatives were screened and found to be active against both chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. The propyl

  合成了一系列新的4-氨基喹啉曼尼希碱衍生物，其中氨二喹（AQ）的3'-二乙基氨基官能团被3'-叔丁基氨基取代，脂族烃实体被引入5'- 4'-羟基苯胺基侧链的位置。筛选了七个烷基曼尼希碱衍生物，发现它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株均具有活性。发现丙基和异丙基烷基衍生物是活性最高的。因此，对这些衍生物进行了体内抗伯氏疟原虫菌株的测试，发现其活性比AQ高3倍，而与给药途径（口服或腹膜内）无关。