ethyl (E)-3-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-(tosylamino)phenyl)acrylate；Ethyl 3-[2-(p-toluenesulfonamido)phenyl]acrylate；ethyl (E)-3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: XKGRJHSJMLWBQO-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 7-formyl-5-tosyl-5,6,6a,9,10,10a-hexahydrophenanthridine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联烯丙基胺化/Diels-Alder 反应构建多种多环 N-杂环

  摘要：

  描述了一种有效的级联方法，用于从与链烯基（或炔基）基团和碳酸二乙烯酯相连的胺构建含氮多环化合物。在 Pd(0)-催化剂存在下，生成活性两性离子烯丙基钯物种，并与各种胺进行烯丙基胺化，然后进行 Diels-Alder 反应，形成各种多环N-杂环产物，包括氢菲啶、氢苯并[ c ]氮杂（氢)isoindoles 和 hydrobenzo[ cd ]indoles。

  DOI：

  10.1039/d2cc05208c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-((4-methylphenyl)sulfonamido)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯与硝基烯烃的Aza-Michael / Michael级联反应一锅催化对映选择性合成功能化的四氢喹啉

  摘要：

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379044

文献信息

• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• Palladium-catalyzed arylation/cyclization/desulfonation cascades toward 4-aryl quinolin-2(1 H )-ones with diaryliodonium salts
  作者：Jianwei Han、Xunshen Wu、Zhiang Zhang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.065

  日期：2017.8

  Palladium-catalyzed cascades of arylation/cyclization/desulfonation of ortho-aminocinnamate esters by using diaryliodonium salts afforded a wide range of 4-aryl quinolin-2(1H)-ones. As such, the desired 4-aryl quinolin-2(1H)-ones with potential biological activity has been synthesized in the yields of 34–96%.

  通过使用二芳基碘鎓盐，钯催化的邻氨基肉桂酸酯的芳基化/环化/脱硫级联反应提供了广泛的4-芳基喹啉-2（1 H）-酮。因此，已经合成了所需的具有潜在生物活性的4-芳基喹啉-2（1 H）-一，产率为34-96％。
• A Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation approach to densely functionalized N-heteroaromatics related to neocryptolepine and their evaluation as potential inducers of apoptosis
  作者：Rajnikanth Sunke、Vimal Kumar、Mohd Ashraf Ashfaq、Swapna Yellanki、Raghavender Medisetti、Pushkar Kulkarni、E. V. Venkat Shivaji Ramarao、Nasreen Z. Ehtesham、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c5ra06764b

  日期：——

  Bioactive indoloquinolines are synthesized via Pd(ii)-catalyzed intramolecular oxidative C–H alkenylation as the key step.

  生物活性的吲哚喹啉通过Pd（II）催化的分子内氧化C-H烯基化合成，这是关键步骤。
• 氢化菲啶类衍生物的制备方法以及在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN115028581A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及氢化菲啶类衍生物的制备方法以及在制备抗肿瘤药物中的应用。以2‑氨基苯乙炔或2‑氨基苯乙烯类化合物和4,4‑二乙烯基碳酸亚乙酯为原料，金属钯为催化剂，在磷配体的参与下，氯代烃做溶剂，50‑100℃的加热反应条件下，历时20‑30小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列氢化菲啶类化合物。并抗肿瘤活性测试表明所制备的氢化菲啶类衍生物具有潜在的抗肿瘤生物活性。
• Synthesis of 2-(2-nitrophenyl)indoline-3-acetic acid derivatives <i>via</i> base-catalyzed cyclization of <i>N</i>-(2-nitrobenzyl)-2-aminocinnamic acid derivatives
  作者：Ju Hyeon Park、Jinjae Park、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1039/d3ob00056g

  日期：——

  A protocol for the synthesis of 2-(2-nitrophenyl)indoline-3-acetic acid derivatives was developed via base-catalyzed cyclization of N-(2-nitrobenzyl)-2-aminocinnamic acid derivatives. The synthetic utility of this methodology was illustrated by the concise synthesis of dihydropaullone, a partially saturated analog of paullone. Furthermore, the indoline scaffold could be further converted to the corresponding

  通过N -(2-硝基苄基)-2-氨基肉桂酸衍生物的碱催化环化，开发了一种合成 2- ( 2-硝基苯基) 吲哚啉-3-乙酸衍生物的方案。这种方法的合成效用通过二氢 paullone 的简明合成来说明，dihydropaullone 是 paullone 的部分饱和类似物。此外，二氢吲哚支架可以进一步转化为相应的吲哚和其他吲哚稠合杂环化合物。