dimethyl 3-(dimethylamino)-5-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3-(dimethylamino)-5-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-(dimethylamino)-5-phenyl-3H-furan-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: IABKJBIVISHODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-chloroethene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 3-(dimethylamino)-5-phenylfuran-2,2(3H)-dicarboxylate 、 dimethyl 5-(dimethylamino)-3-phenylfuran-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘醌，二氢喹啉和二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）的存在下研究了烯胺酮与重氮丙二酸二甲酯的反应。从（E）-3- [甲基（苯基）氨基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（6c）与二甲基2- [甲基（苯基）氨基] -4-氧杂萘-1的反应中，出乎意料地获得了1-（4 H）-二羧酸盐作为主要产物。在N-甲基-对-茴香胺和N-甲基对-对甲苯胺烯酮的情况下，喹啉衍生物是主要产物。还实现了乙酰基烯胺酮的反应，并分离了喹啉衍生物作为主要产物。3 H-和5 H在这些反应中，二氢呋喃也作为副产物形成。这些结果与先前报道的关于叔烯胺酮与卡宾/金属卡宾的反应的结果不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000386

文献信息

• Observations on the copper(II) catalyzed reactions of enaminones and dimethyl diazomalonate
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Olcay Anaç、Özkan Sezer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.063

  日期：2007.7

  The Cu(acac)2 catalyzed reactions of dimethyl diazomalonate with enaminones yielded 1,5-cyclization and α-CH insertion products. In the case of anilino derivatives (R1 or R2 = Ph), products resulting from an unusual insertion to the benzoyl ring dominated the reaction.

  重氮丙二酸二甲酯与烯胺酮的Cu（acac）2催化反应产生1,5-环化和α-CH插入产物。在苯胺基衍生物（R 1或R 2  ＝ Ph）的情况下，由于不寻常地插入苯甲酰基环而产生的产物占主导地位。