(+/-)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine
• 英文别名: Rel-(4aR,7aR)-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine；(4aR,7aR)-4-benzyl-3,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-pyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: GXVSLYAKJGKRCK-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-trans-4-苄基八氢吡咯并[3,4-b] [1,4]恶嗪的实用且立体选择性合成

  摘要：

  反式-八氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪是制药行业中重要的杂环化合物，用于制备具有生物活性的类似物，包括III期药物氟那沙星。标题化合物（2）的实际合成在八个步骤中描述，并且参见图3。总产率为10％。关键的合成步骤是通过相应的双甲苯磺酸酯18与4-硝基苯磺酰胺的一锅双N烷基化反应来形成吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪核20 。随后在温和的条件下除去了nosyl基团。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.476
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-benzyl-6-(4-nitrophenylsulfonyl)octahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine 、 十二硫醇 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(+/-)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-trans-4-苄基八氢吡咯并[3,4-b] [1,4]恶嗪的实用且立体选择性合成

  摘要：

  反式-八氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪是制药行业中重要的杂环化合物，用于制备具有生物活性的类似物，包括III期药物氟那沙星。标题化合物（2）的实际合成在八个步骤中描述，并且参见图3。总产率为10％。关键的合成步骤是通过相应的双甲苯磺酸酯18与4-硝基苯磺酰胺的一锅双N烷基化反应来形成吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪核20 。随后在温和的条件下除去了nosyl基团。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.476

文献信息

• Chinolon- und Naphthyridon-Carbonsäurederivate als antibakterielles Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0550903A1

  公开（公告）日：1993-07-14

  Chinolon- und Naphthyridon-carbonsäure-Derivate der Formel (I) in welcher Bfür einen Rest der Formeln steht in welcher Yfür O oder CH₂ und R³für C₂-C₅-Oxoalkyl, CH₂-CO-C₆H₅, CH₂CH₂CO₂R', -CH=CH-CO₂R' oder CH₂CH₂-CN, worin R'Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl bedeutet, R⁴für H, C₁-C₃-Alkyl, 5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl-methyl, C₂-C₅-Oxoalkyl, CH₂-CO-C₆H₅, CH₂CH₂CO₂R', -CH=CH-CO₂R' oder CH₂CH₂-CN, sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel und Futterzusatzstoffe.

  化合物式（I）中的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其中B代表以下公式的一个基团：公式中Y代表O或CH₂，R³代表C₂-C₅氧代烷基，CH₂-CO-C₆H₅，CH₂CH₂CO₂R'，-CH=CH-CO₂R'或CH₂CH₂-CN，其中R'代表氢或C₁-C₃烷基，R⁴代表H，C₁-C₃烷基，5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-4-基甲基，C₂-C₅氧代烷基，CH₂-CO-C₆H₅，CH₂CH₂CO₂R'，-CH=CH-CO₂R'或CH₂CH₂-CN。以及包含这些化合物的抗菌剂和饲料添加剂。
• Chinoloncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0591808A1

  公开（公告）日：1994-04-13

  Die Erfindung betrifft neue Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die mit einem β-Lactamantibiotikum verknüpft sind, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及与β-内酰胺类抗生素连接的新型喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物、它们的盐、它们的制备工艺以及含有它们的抗菌剂。
• US5468742A
  申请人：——

  公开号：US5468742A

  公开（公告）日：1995-11-21
• US5480879A
  申请人：——

  公开号：US5480879A

  公开（公告）日：1996-01-02
• A practical and stereoselective synthesis of (+/−)-trans-4-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b][1,4]oxazine
  作者：Daniel P. Walker、Joseph W. Strohbach、Molly A. McGlynn、Hwang-Fun Lu

  DOI：10.1002/jhet.476

  日期：——

  trans‐Octahydropyrrolo[3,4‐b][1,4]oxazine is an important heterocycle within the pharmaceutical industry for the preparation of biologically active analogs, including the phase III drug, finafloxacin. A practical synthesis of the title compound (2) is described in eight steps and ca. 10% overall yield. The key synthetic step is the formation of the pyrrolo[3,4‐b][1,4]oxazine core 20 via a one pot double

  反式-八氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪是制药行业中重要的杂环化合物，用于制备具有生物活性的类似物，包括III期药物氟那沙星。标题化合物（2）的实际合成在八个步骤中描述，并且参见图3。总产率为10％。关键的合成步骤是通过相应的双甲苯磺酸酯18与4-硝基苯磺酰胺的一锅双N烷基化反应来形成吡咯并[3,4- b ] [1,4]恶嗪核20 。随后在温和的条件下除去了nosyl基团。J.杂环化​​学。（2010）。