3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-phenacyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: KNABIZCJJUBYQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 3-phenethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化多米诺山-曼尼希内酰胺化/烷基化的异吲哚啉酮和THIQ的统一方法：在（±）-高碘酸合成中的应用

  摘要：

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01197
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化多米诺山-曼尼希内酰胺化/烷基化的异吲哚啉酮和THIQ的统一方法：在（±）-高碘酸合成中的应用

  摘要：

  通过路易斯酸催化的多米诺山Mukaiyama–Mannich内酰胺化/烷基化反应，可以实现新颖而有效的多种异吲哚啉酮和四氢异喹啉的合成。这种转变包括通过一锅三组分程序依次形成三个新的键，以提供中等至高收率的产物。使用此方法已实现了（±）-高麦芽糖苷（2b）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01197

文献信息

• Quaternary Ammonium Salt-Promoted Multi-Component Reaction in Water: Access to 3-Alkyl-2, 3-Dihydro-1H-Isoindolin-1-One Derivatives
  作者：Fu-Zhong Han、Bo-Bo Su、Li-Na Jia、Peng-Wei Wang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600944

  日期：2017.1.4

  A concise synthesis of alkyl‐2,3‐dihydro‐1H‐isoindolin‐1‐one derivatives from 2‐formyl benzoic acid, β‐keto acid, and ammonia or primary amine was developed via a quaternary ammonium salt‐promoted multi‐component sequence of decarboxylative alkylation/lactamization reaction in water, in which the target products were obtained in good to excellent yields.

  通过季铵盐促进的多组分序列开发了由2-甲酰基苯甲酸，β-酮酸和氨或伯胺合成烷基-2-3,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的衍生物在水中进行脱羧烷基化/内酰胺化反应的方法，其中以良好至优异的收率获得目标产物。
• Microwave-assisted green synthesis, antimicrobial activity, and drug-likeness of novel isoindolinone derivatives
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Adil Muala Dhumad

  DOI：10.1007/s00706-020-02661-y

  日期：2020.9

  synthesized compounds were evaluated for their antimicrobial activity in vitro against six microorganisms, namely Escherichia coli, Serratia, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Aspergillus niger, and Fusarium oxysporum. The results revealed that these derivatives have a significant antimicrobial activity. In addition, the drug-likeness of these derivatives has been evaluated. Graphic abstract

  摘要 已经开发了一种高效且绿色的微波方法，用于合成具有良好收率的新型异吲哚啉酮衍生物。这些衍生物的骨架是由β-酮羧酸，各种伯胺和2-羧基苯甲醛通过溴化十六烷基铵盐促进的脱羧/内酰胺化反应的多组分级联反应构建的。该方法采用简单，环保的方法，采用水作为绿色溶剂并采用一锅三组分反应。评价了所合成的化合物在体外对六种微生物的抗微生物活性，所述六种微生物分别是大肠杆菌，沙雷氏菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，黑曲霉和尖镰刀菌（Fusarium oxysporum）。结果表明，这些衍生物具有显着的抗菌活性。另外，已经评估了这些衍生物的药物样。 图形摘要
• 一种铱催化的碳氢活化反应合成异吲哚-1-酮类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113292477B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种铱催化的碳氢活化反应合成异吲哚‑1‑酮类化合物的方法。本发明以N‑取代苯甲酰胺和环丙醇类似物为原料，在过渡金属催化下发生的碳氢活化/环化反应，通过4+1环加成高效地构建C‑C键，同时发生导向基团（DG）的离去。该方法避免了传统的线性合成方法经济性低，反应条件苛刻以及碳氢活化中DG难以去除的问题，是一种简单、温和的替代传统合成异吲哚‑1‑酮类化合物的方法，并且具有广泛的底物适用性，具有广阔的应用前景。
• Cobalt(II)‐Catalyzed C−H/N−H Functionalization and Annulation of <i>N</i> ‐(quinolin‐8‐yl)benzamide with Cyclopropanols
  作者：Jinkang Chen、Chuanliu Yin、Jian Zhou、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202001302

  日期：2021.2.12

  A new method for Co‐catalyzed C−H/N−H functionalization and [4+1] annulation of N‐(quinolin‐8‐yl)benzamide with cyclopropanols was developed. This protocol tolerates a variety of functional groups, thereby providing an efficient method for the fabrication of isoindolin‐1‐one.

  开发了一种新方法，用于共同催化CH / NH功能化和N-（喹啉-8-基）苯甲酰胺与环丙醇的[4 + 1]环化。该协议可耐受多种功能基团，从而为异吲哚啉-1-酮的制备提供了一种有效的方法。
• Iridium-Catalyzed Formal [4+1] Annulation of Benzamides and Cyclopropanols to Afford Isoindolin-1-one Derivatives via C–H Activation
  作者：Mei Guan、Yong Wu、Shuran Xu、Cankun Luo、Kaichuan Yan、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Hai

  DOI：10.1055/a-1780-1935

  日期：2022.7

  An iridium-catalyzed reaction protocol has been developed to achieve the oxidative C–H/N–H annulation of benzamides with cyclopropanols as C1 synthon. Structurally diverse isoindolin-1-ones were furnished via sequential C–H/C–C cleavage and C–C/C–N bond formation.

  一种铱催化反应方案已经开发出来，以环丙醇作为C1合成物，实现苯甲酰胺的氧化C–H/N–H环化。通过顺序的C–H/C–C断裂和C–C/C–N键形成，提供了结构多样的异吲哚酮。