1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₂H₁₄ClOS
• 分子量: 321.666
• InChiKey: LSZAYRYOBUDBBS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-氯苯基苄基酮
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  四苯基硼酸sulf离子对之间的无金属碳-碳交叉偶联

  摘要：

  通过将卤化with与四苯基硼酸钠复分解，可以容易地制备一系列四苯基硼酸bor。在120–150°C加热后，四苯基硼酸sulf可以在没有金属催化剂的情况下平稳地经历四苯基硼酸根阴离子和sulf阳离子之间的交叉偶联。对于羰基甲基，苄基和烯丙基硫，相应的羰基甲基-苯基，苄基-苯基和烯丙基-苯基交叉偶联产物的收率可达22-76％。提出了用于该交叉偶联反应的离子间电子转移机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.102

文献信息

• Preparation of chiral cyclopropanes with a carbohydrate fragment from levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Anatolly M. Shestopalov、Dmitriy N. Lutov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.013

  日期：2007.8

  Levoglucosenone (a chiral α,β-unsaturated ketone derivative of cellulose) underwent stereoselective cyclopropanation with sulfonium ylides to form chiral trisubstituted cyclopropanes annulated with the carbohydrate moiety in high yields.

  左旋葡糖酮（纤维素的手性α，β-不饱和酮衍生物）与盐进行立体选择性环丙烷化反应，形成高手性的三取代环丙烷，并与碳水化合物部分环化。
• Synthesis of SCF ₃ ‐Substituted Sulfonium Ylides from Sulfonium Salts or α‐Bromoacetic Esters
  作者：Yushan Xiao、Yimin Jia、Jinfeng Huang、Xiangyu Li、Zhiwen Zhou、Jing Zhang、Mou Jiang、Xin Zhou、Zhong‐Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1002/adsc.202101271

  日期：2022.2.15

  A metal-free direct trifluoromethylthiolation of sulfonium ylides with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent has been established, in which sulfonium salt or α-bromoacetic ester is employed as sulfonium ylide precursors. This trifluoromethylthiolation enables the straightforward construction of SCF3-substituted sulfonium ylides from a wide range of substrates, including ketones, esters

  已经建立了用亲电三氟甲基硫醇化试剂对锍叶立德进行无金属直接三氟甲基硫醇化，其中使用锍盐或α-溴乙酸酯作为锍叶立德前体。这种三氟甲基硫醇化能够直接从多种底物（包括酮、酯甚至 PEG 化底物）构建 SCF 3取代的锍叶立德。此外，还探索了该方法在大规模制备中的应用以及产品的荧光和氟19磁共振成像能力。
• Reactions of Sulfonium Salts with 2,3-Dioxopyrrolidine Derivatives: A Concise Synthesis of Spirocyclopropane
  作者：Peng-Fei Xu、Shuang Zhang、Xiu-Qin Hu、Zhu-Yin Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380522

  日期：——

  3-dioxopyrrolidine derivatives with sulfonium salts is described. This reaction enables a novel concise access to polysubstituted spirocyclopropane derivatives in good yields and with a trans/cis ratio of up to >20:1 under mild conditions. An efficient base-promoted spirocyclopropanation of 2,3-dioxopyrrolidine derivatives with sulfonium salts is described. This reaction enables a novel concise access to

  摘要 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。 描述了用sulf盐有效的碱促进的2，3-二氧杂吡咯烷衍生物的螺环丙烷化。该反应能够在温和条件下以高收率和高达> 20：1的反式/顺式比率，新颖，简洁地获得多取代的螺环丙烷衍生物。
• Chlorotrifluoromethylthiolation of Sulfur Ylides for the Formation of Tetrasubstituted Trifluoromethylthiolated Alkenes
  作者：Na Wang、Yimin Jia、Hongmei Qin、Zhong-xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02747

  日期：2020.9.18

  ylides utilizing nucleophilic halide reagent and electrophilic SCF3 reagent. This cascade reaction is mild, highly practical, easy to manipulate, uses catalyst-free conditions, and demonstrates a wide substrate range with excellent functional group tolerance, furnishing E-selective products in good to high yields. The synthetic utility of this approach is documented through gram-scale preparation and

  四取代的三氟甲基硫醇化的烯烃可通过使用亲核卤化物试剂和亲电的SCF 3试剂通过硫酰化物的氯三氟甲基硫醇化直接完成。该级联反应温和，高度实用，易于操作，使用无催化剂条件，并显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，可提供高收率的E选择性产品。通过克级制备和药物相关化合物的后期修饰，证明了该方法的合成效用，使其适用于药物发现。
• Enantioselective cyclopropanation of enals by oxidative N-heterocyclic carbene catalysis
  作者：Anup Biswas、Suman De Sarkar、Ludger Tebben、Armido Studer

  DOI：10.1039/c2cc31501g

  日期：——

  Carbene catalysed redox activation of alpha,beta-unsaturated aldehydes is applied for generation of alpha,beta-unsaturated acyl azoliums which undergo cyclopropanation upon reaction with a sulfur ylide and an alcohol to give the corresponding cyclopropanecarboxylic acid esters. With chiral carbenes good to excellent diastereo and enantioselectivities are obtained.

  碳催化的α，β-不饱和醛的氧化还原活化被用于产生α，β-不饱和酰基偶氮，其在与硫内酯和醇反应后进行环丙烷化，得到相应的环丙烷羧酸酯。使用手性碳烯，可以获得极佳的非对映异构性和对映选择性。