2-methyl-4-methylcarboxy-3,5-diphenyl-4-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-methylcarboxy-3,5-diphenyl-4-isoxazoline
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenyl-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-methyl-3,5-diphenyl-3H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IDUJHIKHIVEDCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-methylcarboxy-3,5-diphenyl-4-isoxazoline 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-2,5-diphenyl-2,3-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vaultier,M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2876 - 2884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 苯丙炔酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-4-methylcarboxy-3,5-diphenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Vaultier,M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2876 - 2884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Chemistry of unsaturated arenetricarbonylchromium compounds 1. Reaction of (η6-arene)tricarbonylchromium complexes of nitrones with methyl phenylpropiolate
  作者：N. Yu. Zarovkina、E. V. Sazonova、A. N. Artemov、G. K. Fukin

  DOI：10.1007/s11172-014-0535-5

  日期：2014.4

  The reactions of nitrones of the composition (CO)3CrC6H5CH=N+(O−)R (R = Me, Ph, or But) with substituted acetylene were studied. The reactions proceed with high regioselectivity and give 4-isoxazolines (yields 50–60%). The composition and structures of these products were characterized by physicochemical methods. The reactions also afford (η6-benzaldehyde)tricarbonylchromium, coordinated Schiff bases

  研究了组成为 (CO)3CrC6H5CH=N+(O-)R（R = Me、Ph 或 But）的硝酮与取代乙炔的反应。该反应以高区域选择性进行并产生 4-异恶唑啉（产率 50-60%）。这些产物的组成和结构通过物理化学方法表征。该反应还提供（η6-苯甲醛）三羰基铬、配位的席夫碱和氧化偶氮衍生物作为起始硝酮的热分解产物。还研究了未配位硝酮与苯丙炔酸甲酯的反应。这些反应产生 4-异恶唑啉以及环状取代的异恶唑啉酮。
• VAULTIER M.; MULLICK G.; CARRIE R., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 21, 2876-2884
  作者：VAULTIER M.、 MULLICK G.、 CARRIE R.

  DOI：——

  日期：——
• Vaultier,M. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2876 - 2884
  作者：Vaultier,M. et al.

  DOI：——

  日期：——