1,2,3,5-O-tetra-(4-chlorobenzoyl)-3-C-(2-trimethylsilylethynyl)-α,β-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5-O-tetra-(4-chlorobenzoyl)-3-C-(2-trimethylsilylethynyl)-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4,5-bis(4-chlorobenzoyl)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-4,5-dihydroxy-3-(2-trimethylsilylethynyl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₃₈H₃₀Cl₄O₉Si
• 分子量: 800.548
• InChiKey: GKFMJONVJVRPFG-KKQJMUDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醚 、 4-氯苯甲酰氯 、 5-O-(4-chlorobenzoyl)-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-D-ribo-pentofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到1,2,3,5-O-tetra-(4-chlorobenzoyl)-3-C-(2-trimethylsilylethynyl)-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-pentofuranose derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  本发明涉及通式(1)至(4)所示的D-戊呋喃糖衍生物：##STR1##（其中A代表氯苯甲酰基；R1代表氢原子、低级脂肪族酰基、取代或未取代的苯甲酰基；X和Y各自代表低级烷基；Z代表乙炔基或三低级烷基硅乙炔基；式(1)中的糖部分代表木糖；式(3)和(4)中的糖部分各自代表核糖）。本发明还涉及制备化合物(2)的方法，其特征在于在2,2,6,6-四甲基哌啶氧基化合物催化量的存在下，用次氯酸盐氧化式(1)的化合物，这些化合物作为合成具有优异抗肿瘤活性的3'-C-取代的核糖核苷衍生物的中间体是有用的。

  公开号：

  US05880294A1

文献信息

• D-pentofuranose derivatives and process for preparing the same
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05880294A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention relates to D-pentofuranose derivatives represented by the following formulas (1) through (4): ##STR1## (wherein A represents a chlorobenzoyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an aliphatic lower acyl group, a substituted or unsubstituted benzoyl group; each of X and Y represents a lower alkyl group; Z represents an ethynyl group or tri-lower alkyl silylethynyl group; the sugar moiety in formula (1) represents xylose; and the sugar moiety of each of formulas (3) and (4) represents ribose). The present invention also relates to a process for preparing the compound (2) characterized by oxidizing the compound of formula (1) with a hypochlorite in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxy compound, and these compounds are useful as intermediates in the synthesis of 3'-C-substituted ribonucleoside derivatives having excellent antitumor activities.

  本发明涉及通式(1)至(4)所示的D-戊呋喃糖衍生物：##STR1##（其中A代表氯苯甲酰基；R1代表氢原子、低级脂肪族酰基、取代或未取代的苯甲酰基；X和Y各自代表低级烷基；Z代表乙炔基或三低级烷基硅乙炔基；式(1)中的糖部分代表木糖；式(3)和(4)中的糖部分各自代表核糖）。本发明还涉及制备化合物(2)的方法，其特征在于在2,2,6,6-四甲基哌啶氧基化合物催化量的存在下，用次氯酸盐氧化式(1)的化合物，这些化合物作为合成具有优异抗肿瘤活性的3'-C-取代的核糖核苷衍生物的中间体是有用的。