2-(hydroxymethyl)-3-phosphoryl-2-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanamidomethyl]-prop-1-yl 2-deoxy-4-O-(phosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanamido]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-phosphoryl-2-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanamidomethyl]-prop-1-yl 2-deoxy-4-O-(phosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanamido]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)-2-(phosphonooxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]propoxy]-3-phosphonooxy-5-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• 化学式: C₉₅H₁₈₂N₂O₂₂P₂
• 分子量: 1766.44
• InChiKey: RZVPIHMZSRWCET-SSYLINBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  29
• 重原子数：
  121
• 可旋转键数：
  93
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  356
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃₇H₂₁₈N₂O₂₁P₂ 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-(hydroxymethyl)-3-phosphoryl-2-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanamidomethyl]-prop-1-yl 2-deoxy-4-O-(phosphono)-3-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-2-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanamido]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇衍生的新型脂质A模拟物：合成及其强大的激动活性

  摘要：

  季戊四醇单元被脂质氨基二糖的还原端模拟为葡糖胺。已经设计并合成了两个这样的季戊四醇衍生的脂质A模拟物3和4，它们带有三个相同的脂肪酰基部分。描述了将脂质同时引入两个氨基的有效策略，用于合成化合物3和4。这两种新型脂质A模拟物3和4的生物活性特征令人惊讶地类似于从明尼苏达沙门氏菌中分离的天然脂质A产品R595。使用人黏附抗原呈递细胞的体外细胞活化试验已证明3和4均可诱导分泌高水平的细胞因子，例如肿瘤坏死因子-α（TNF-α），IL-6和IL-8。同样，在完全合成的脂质体疫苗系统中，3和4在增强抗原特异性T细胞活化方面显示出强大的免疫刺激佐剂特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01067-0

文献信息

• Novel lipid A mimetics derived from pentaerythritol: synthesis and their potent agonistic activity
  作者：Zi-Hua Jiang、Wladyslaw A Budzynski、Lisa N Skeels、Mark J Krantz、R.Rao Koganty

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01067-0

  日期：2002.10

  substituted for glucosamine as its functional mimic at the reducing end of lipid A disaccharide. Two such pentaerythritol derived lipid A mimetics 3 and 4, carrying three identical fatty acyl moieties, have been designed and synthesized. An efficient strategy, which involves simultaneous introduction of lipids onto two amino groups, is described for the synthesis of compounds 3 and 4. The biological activity

  季戊四醇单元被脂质氨基二糖的还原端模拟为葡糖胺。已经设计并合成了两个这样的季戊四醇衍生的脂质A模拟物3和4，它们带有三个相同的脂肪酰基部分。描述了将脂质同时引入两个氨基的有效策略，用于合成化合物3和4。这两种新型脂质A模拟物3和4的生物活性特征令人惊讶地类似于从明尼苏达沙门氏菌中分离的天然脂质A产品R595。使用人黏附抗原呈递细胞的体外细胞活化试验已证明3和4均可诱导分泌高水平的细胞因子，例如肿瘤坏死因子-α（TNF-α），IL-6和IL-8。同样，在完全合成的脂质体疫苗系统中，3和4在增强抗原特异性T细胞活化方面显示出强大的免疫刺激佐剂特性。