4-(2-bromoacetyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-bromoacetyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(2-Bromoacetyl)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄S
• 分子量: 369.236
• InChiKey: IJVNOFHJQVHHGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoacetyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-((4-chlorobutyl)thio)-1-(4-(tosyloxy)phenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)vinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫鎓盐的三氟氯甲基硫醇化反应，用于形成四取代的三氟甲基硫醇化烯烃。

  摘要：

  四取代的三氟甲基硫醇化的烯烃可通过使用亲核卤化物试剂和亲电的SCF 3试剂通过硫酰化物的氯三氟甲基硫醇化直接完成。该级联反应温和，高度实用，易于操作，使用无催化剂条件，并显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，可提供高收率的E选择性产品。通过克级制备和药物相关化合物的后期修饰，证明了该方法的合成效用，使其适用于药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02747
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylphenyl p-toluenesulfonate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(2-bromoacetyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MYOSIN LIGHT CHAIN PHOSPHATASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATASE DE CHAÎNE LÉGÈRE DE MYOSINE

  摘要：

  新型肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂，含有它们的组合物，制备和使用它们的方法，以及使用荧光肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂的方法被描述。

  公开号：

  WO2009146013A1

文献信息

• [EN] MYOSIN LIGHT CHAIN PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHATASE DE CHAÎNE LÉGÈRE DE MYOSINE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009146013A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Novel myosin light chain phosphatase inhibitors, compositions containing them, methods of making and using them, and methods of using fluorescent myosin light chain phosphatase inhibitors are described.

  新型肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂，含有它们的组合物，制备和使用它们的方法，以及使用荧光肌球蛋白轻链磷酸酶抑制剂的方法被描述。
• Solvent as photoreductant for dehalogenation of α-haloketones under catalyst-free conditions
  作者：Jinrong Zhang、Jiajia Chen、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153835

  日期：2022.5

  A convenient photo-dehalogenation of α-haloketones was developed under irradiation with a purple LED. This simple method does not require any catalyst and water could act as the sole additive, affording efficiently the dehalogenated products with different substituents at room temperature in air atmosphere. Mechanistic study indicated that the ether solvent is also the photoreductant for the reaction

  在紫色 LED 的照射下，开发了一种方便的 α-卤代酮光脱卤方法。这种简单的方法不需要任何催化剂，水可以作为唯一的添加剂，在室温和空气气氛中有效地提供具有不同取代基的脱卤产物。机理研究表明，醚类溶剂也是该反应的光还原剂，使用氘代溶剂可以实现酮产物的α-氘化。
• Cascade Functionalization of C(sp³)–Br/C(sp²)–H Bonds: Access to Fused Benzo[<i>e</i>]isoindole-1,3,5-trione via Visible-Light-Induced Reductive Radical Relay Strategy
  作者：Jia-Nan Zhu、Wen-Kang Wang、Yuan Zhu、Yin-Qiu Hu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02153

  日期：2019.8.16

  A reductive radical relay strategy for the construction of fused benzo[e]isoindole-1,3,5-trione through a reaction of alpha-bromo ketones with maleimides in the presence of Ir(ppy)(3) under visible-light irradiation is described. The protocol employs very mild reaction conditions and offers satisfactory yields. Moreover, the reaction proceeds through a cascade C(sp(3))-Br/C(sp(2))-H functionalization, double C-C bond formation, and oxidative aromatization sequence.
• Rodygin, M. Yu.; Mikhailov, V. A.; Savelova, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 6.1, p. 881 - 887
  作者：Rodygin, M. Yu.、Mikhailov, V. A.、Savelova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Chlorotrifluoromethylthiolation of Sulfur Ylides for the Formation of Tetrasubstituted Trifluoromethylthiolated Alkenes
  作者：Na Wang、Yimin Jia、Hongmei Qin、Zhong-xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02747

  日期：2020.9.18

  ylides utilizing nucleophilic halide reagent and electrophilic SCF3 reagent. This cascade reaction is mild, highly practical, easy to manipulate, uses catalyst-free conditions, and demonstrates a wide substrate range with excellent functional group tolerance, furnishing E-selective products in good to high yields. The synthetic utility of this approach is documented through gram-scale preparation and

  四取代的三氟甲基硫醇化的烯烃可通过使用亲核卤化物试剂和亲电的SCF 3试剂通过硫酰化物的氯三氟甲基硫醇化直接完成。该级联反应温和，高度实用，易于操作，使用无催化剂条件，并显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性，可提供高收率的E选择性产品。通过克级制备和药物相关化合物的后期修饰，证明了该方法的合成效用，使其适用于药物发现。