2-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium iodide
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridinium iodide；1-phenyl-2-methylimidazo[1,5-a]pyridinium iodide；2-Methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;iodide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₂*I
• 分子量: 336.175
• InChiKey: LDEHHGCCUBXBJO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium iodide 在 selenium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到2-methy-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-3-selenone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基作为π接受卡宾配体：取代基对N-杂环卡宾性质的影响†

  摘要：

  制备并表征了各种1-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶-3-基。使用铑配合物和硒加合物评估了咪唑并[1,5- a ]吡啶骨架上取代基的基本特征和对碳素电子特征的影响。13 C NMR在咪唑并卡宾碳的化学位移[1,5-一个]吡啶-3-亚基和1 H和13烯烃基部分的C NMR光谱反式到的Rh（NHC）卡宾（COD）氯络合物移位相对低磁场与带有常规N杂环卡宾（NHC）的相应配合物相比。反式的红外峰Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物的-羰基部分比常规NHC出现的波数更高。这些观察结果表明，咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚基配体具有很强的π接受特性。Rh（nhc）（CO）2 Cl络合物通过X射线衍射分析进一步表征。为了进一步了解咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-基叉的电子特性，制备了硒脲。我们发现，将77 Se NMR化学位移和C-Se键的1 J C-Se耦合常数结合起来适用于对咪唑[1,5-

  DOI：

  10.1039/c6ob02827f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-咪唑并[1,5-a]吡啶 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-取代-咪唑并[1,5-a]pyridin-3-ylidenes作为高效配体用于Rh-和Ir-催化羰基化合物的转移氢化

  摘要：

  报道了由带有 1-取代-咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基配体的 Rh 和 Ir 配合物催化的羰基化合物的转移氢化。这些催化剂，特别是Rh催化剂，显示出高效率的反应。几种传统的 Rh-NHC 和 -膦配合物与本系统的反应曲线的比较表明，本催化系统提供了几个优点，并清楚地显示出比其他系统更高的效率。

  DOI：

  10.1246/cl.160740

文献信息

• 1-Substituted-imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridin-3-ylidenes as Highly Efficient Ligands for Rh- and Ir-catalyzed Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Yuma Koto、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/cl.160740

  日期：2016.11.5

  The transfer hydrogenation of carbonyl compounds catalyzed by Rh and Ir complexes bearing 1-substituted-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidene ligands is reported. These catalysts, especially the Rh catalyst, showed high efficiency for the reaction. Comparison of the reaction profiles of several conventional Rh-NHC and -phosphine complexes with the present system revealed that the present catalytic system

  报道了由带有 1-取代-咪唑并 [1,5-a] 吡啶-3-亚基配体的 Rh 和 Ir 配合物催化的羰基化合物的转移氢化。这些催化剂，特别是Rh催化剂，显示出高效率的反应。几种传统的 Rh-NHC 和 -膦配合物与本系统的反应曲线的比较表明，本催化系统提供了几个优点，并清楚地显示出比其他系统更高的效率。
• US4044015A
  申请人：——

  公开号：US4044015A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4129567A
  申请人：——

  公开号：US4129567A

  公开（公告）日：1978-12-12
• US4141898A
  申请人：——

  公开号：US4141898A

  公开（公告）日：1979-02-27
• US4093616A
  申请人：——

  公开号：US4093616A

  公开（公告）日：1978-06-06