双环[3.2.0]庚-6-烯-4-酮 | 1072-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[3.2.0]庚-6-烯-4-酮
• 英文名称: bicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-one
• 英文别名: Bicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-on；bicyclo<3.2.0>hept-en-2-one；bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 1072-77-1
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: ZDHGLERNTORPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.2.0]庚-6-烯-4-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl (<2-²H>bicyclo<3.2.0>hept-6-en-2-yl)xanthate
  参考文献：
  名称：

  Sustmann, Reiner; Brandes, Dieter; Lange, Fritz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3500 - 3512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-环庚二烯-1-酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 双环[3.2.0]庚-6-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  环庚-2,4-二烯酮和2-甲基环庚-2,4-二烯酮的光异构化反应

  摘要：

  在非极性溶剂中，环庚-2,4-二烯酮和2-甲基环庚-2,4-二烯酮在辐射下产生相应的双环[3,2,0]庚-6-烯-2-酮，而在极性酸性下形成包括FSO 3 H在内的溶剂，降冰片烯7-一。

  DOI：

  10.1039/c39720000145

文献信息

• σ-Bishomoaromatic heterocycles: Reactivity and synthesis of 3-oxatetracyclo[3.3.0.02,804,6]octane by photolysis at 185 nm
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Thomas Golz、Christoph Uhländer、Salih Yaslak

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00062-7

  日期：1996.2

  The title compound 5 was produced by 185 nm photolysis of 8. The products of the 185 nm photolysis can be rationalized by the assumption of the two diradical intermediates 16 and 17. At a temperature between 150 and 20 °C 5 reacts with fumaronitrile 23 to give the adducts 7 and 26 in a ratio of about (5 : 1). The kinetic analysis of this reaction shows, that the adduct 7 is formed by 1,3 dipolar cycloaddition

  通过185nm的8的光解产生标题化合物5。185 nm光解的产物可以通过假设两个双自由基中间体16和17来合理化。在150和20℃之间的温度下，5与富马腈23反应，以约（5：1）的比例得到加合物7和26。该反应的动力学分析表明，加合物7由中间体羰基内酯6的1，3偶极环加成形成。
• Synthetic Photochemistry. XLVI. Cycloaddition of<i>exo</i>,<i>endo</i>-2,7-Bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.1^3,6.0^2,7]dodeca-4,9-diene and Conjugated Enones and<i>p</i>-Quinones
  作者：Guan Rong Tian、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.506

  日期：1989.2

  Photocycloaddition of exo,endo-2,7-bis(methoxycarbonyl)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene with conjugated enones and p-quinones occurred exclusively at the exo-addition moiety to give [2+2]cycloadducts. From cyclohexenone, all four possible photoadducts were obtained. A single photoadduct from cyclopentenone was a cis-transoid-cis isomer. Upon thermolysis, cyclobutene derivatives were formed from these photoadducts. An acid treatment of oxetane derivatives derived from photoadducts of p-quinones afforded Michael adducts instead of dienone–phenol rearrangement products.

  外、内-2,7-双（甲氧基羰基）-11,12-二氧杂四环[6.2.1.13,6.02,7]十二碳-4,9-二烯与共轭烯酮和对醌的光环加成完全发生在外加分子上，生成 [2+2] 环加成物。从环己酮中得到了所有四种可能的光加成物。从环戊烯酮中得到的单个光加成物是顺式-反式-顺式异构体。热分解后，这些光加成物形成了环丁烯衍生物。对醌的光加成物产生的氧杂环丁烷衍生物进行酸处理后，得到了迈克尔加成物，而不是二烯酮-苯酚重排产物。
• 4-Acetoxytricyclo[4.1.0.02,7]Hept-4-en-3-one; synthesis and novel bond reorganization of a valence isomer of 2-acetoxytropone
  作者：Yoshikazu Sugihara、Akikazu Yamato、Ichiro Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81878-5

  日期：1981.1

  4-Acetoxytricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-one (), a valence isomer of 2-acetoxytropone, was synthesized. Upon heating in pyridine at 150°C, rearranged into 1-acetoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (); the mechanism of which was examined by means of deuterium labeling experiments.

  合成了4-乙酰氧基三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-en-3-one（），它是2-乙酰氧基托酮的化合价异构体。在吡啶中于150℃加热后，重新排列成1-乙酰氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮（）；通过氘标记实验检查了其机理。
• Unusual thermal behaviour of tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-one (tropovalene)
  作者：Yoshikazu Sugihara、Takashi Sugimura、Naoki Saito、Ichiro Murata

  DOI：10.1039/c39890000537

  日期：——

  Thermolysis of tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-one constitutes an unusual bond reorganisation reaction in which the alkenic carbon atoms are responsible for the construction of the cyclobutene ring in the product, bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one.

  三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-en-3-one的热解反应是一个不寻常的键重组反应，其中烯烃碳原子负责产物双环[3.2.0]中环丁烯环的结构] hepta-3,6-dien-2-one。
• Pyrolysis and UV photoelectron spectroscopy of bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one; preparation and detection of cyclohepta-2(Z),4(E)-dien-1-one
  作者：Tom Bajorek、Nick H. Werstiuk

  DOI：10.1039/b111602a

  日期：2002.3.7

  Flash vacuum pyrolysis of bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one (1) in the source chamber of a UV photoelectron (PE) spectrometer using a CW CO2 laser as a directed heat source facilitated an electrocyclic ring expansion to yield the transient species cyclohepta-2(Z),4(E)-dien-1-one (2), the PE spectrum of which was compared to that of an authentic sample of cyclohepta-2(Z),4(Z)-dien-1-one (4) and confirmed

  使用CW CO2激光作为定向热源，在UV光电子（PE）光谱仪的源室中对双环[3.2.0] hept-6-en-2-one（1）进行闪蒸真空热解，促进了电环扩展为产生瞬态物质cyclohepta-2（Z），4（E）-dien-1-one（2），将其PE谱与真实的cyclohepta-2（Z），4（Z）样品进行比较-dien-1-one（4）并确认符合Woodward-Hoffmann规则的1的旋转环开口。

表征谱图