(1R*,2S*,6S*)‐2‐hydroxy‐2,4,6‐trimethyl‐7‐oxabicyclo[4.1.0]hept‐4‐en‐3‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,2S*,6S*)‐2‐hydroxy‐2,4,6‐trimethyl‐7‐oxabicyclo[4.1.0]hept‐4‐en‐3‐one
• 英文别名: (1R,2S,6S)-2-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KVJGOAVRRQGMRW-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 在 2-碘苯乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以16%的产率得到3,10-dihydroxy-3,5,7,8,10,12-hexamethyl-tricyclo[6.2.2.0²,⁷]dodeca-5,11-diene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性碘芳烃和m-CPBA原位生成碘的不对称羟基苯酚脱芳香化反应

  摘要：

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200901039

文献信息

• Site‐selective Oxidative Dearomatization of Phenols and Naphthols into <i>ortho</i> ‐Quinols or Epoxy <i>ortho</i> ‐Quinols using Oxone as the Source of Dimethyldioxirane
  作者：María J. Cabrera‐Afonso、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano

  DOI：10.1002/adsc.201900660

  日期：2019.10.8

  A novel reactivity of dimethyldioxirane, generated in situ from Oxone and acetone, with substituted phenols and naphthols is reported. This methodology allowed the synthesis of ortho‐quinols or epoxy ortho‐quinols from a site‐selective oxidative dearomatization process, with good yields under very mild conditions. A short total synthesis of natural product lacinilene C methyl ether is also described

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。
• Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization through In Situ Generation of Iodanes from Chiral Iodoarenes and<i>m</i>-CPBA
  作者：Stéphane Quideau、Gildas Lyvinec、Mélanie Marguerit、Katell Bathany、Aurélie Ozanne-Beaudenon、Thierry Buffeteau、Dominique Cavagnat、Alain Chénedé

  DOI：10.1002/anie.200901039

  日期：2009.6.8

  ′I′ is all the hype: A twofold excess of iodoarene in the title reaction leads to ortho‐quinols in good yields, whereas organocatalytic versions of this reaction enable subsequent epoxidation in a regio‐ and diastereoselective fashion. Chiral iodobiarenes led to enantioselectivities up to 50 % ee. m‐CPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid.

  “ I”全是炒作：标题反应中碘芳烃的两倍过量导致邻喹啉收率高，而该反应的有机催化形式使得随后的环氧化反应可以进行区域选择性和非对映选择性。手性碘伏二烯导致对映体选择性高达ee的50％  。m -CPBA =间-氯过氧苯甲酸。