双环[4.1.0]庚烷-2-酮 | 5771-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双环[4.1.0]庚烷-2-酮
• 英文名称: bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 2-norcaranone
• CAS: 5771-58-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD09866571
• 分子量: 110.156
• InChiKey: CINFRRXNDRBHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85.0-85.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-2-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  在PET条件下产生的相邻酮基基团有效裂解环丙基键

  摘要：

  各种共轭环丙基和环氧酮在20％三乙胺（TEA）和乙醇中的光解作用会导致环丙基键断裂。在光解过程中观察到明显的波长依赖性现象，以保持清洁和有效的光转换。甾族环丙基酮在300nm的光解作用下有效裂解，而外环丙基酮在254nm的波长下裂解。环丙基键断裂的区域化学由最大重叠原理控制。由酮基产生的化学性质被证明是其产生方法的函数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90404-1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 dirhodium tetraacetate 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4介导的重氮羰基化合物的分解：α-重氮酮和α-重氮β-酮酯反应性的比较。

  摘要：

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81193-5

文献信息

• The Crocacins: Novel Natural Products as Leads for Agricultural Fungicides
  作者：Patrick J. Crowley、Paul A. Worthington、Joe Swanborough、Olivia-Anabelle Sageot、Gordon R. Munns、Ingrid M. Devillers、Christopher R.A. Godfrey、Kevin Gillen、Ian H. Aspinall、John Williams

  DOI：10.2533/000942903777678669

  日期：——

  A short route to the synthesis of analogues of the antifungal but unstable natural product crocacin D was developed. A wide range of compounds were made in which the complex side chain was replaced by simple aromatic units, and many of them showed high activity in a mitochondrial beef heart respiration assay. Some of these compounds were active against plant pathogenic fungi of agricultural importance in glasshouse tests. In order to find compounds with greater stability than the natural crocacins, the photolabile (Z)-enamide was replaced with many different moieties, but none gave rise to useful fungicidal activity.

  一种合成抗真菌但不稳定的天然产物克罗卡辛D类似物的简短路线被开发出来。制造了广泛的化合物，其中复杂的侧链被简单的芳香单元所取代，并且其中许多化合物在牛肉线粒体呼吸试验中显示出高活性。其中一些化合物在温室测试中对农业上重要的植物病原真菌具有活性。为了找到比天然克罗卡辛更稳定的化合物，光敏性的(Z)-酰胺被许多不同的基团所取代，但没有任何一种能产生有用的杀真菌活性。

• A Cyclopropyl-Homoallyl Rearrangement Accompanying the Borane-Mediated Reduction of Tosylhydrazones
  作者：Goran Kragol、Iva Benko、Jasmina Muharemspahić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1002/ejoc.200300134

  日期：2003.7

  cyclopropyl ketones 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) and 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) proceeds without rearrangement, while the borane-mediated reduction of the corresponding tosylhydrazones 1a and 5a affords the rearranged products tricyclo[4.2.1.03,8]non-4-ene (3) and 4-brendene (7), respectively. Rearrangement also occurs during the reduction of the less-strained tosylhydrazones 8a and 10a

  Wolff-Kishner 还原紧张的环丙基酮 9-oxo-2,8-didehydronoradamantane (1) 和 5-oxo-2,4-didehydrobrendane (5) 没有重排，而硼烷介导的相应甲苯磺酰腙1a 和图 5a 分别提供了重排产物三环 [4.2.1.03,8]non-4-ene (3) 和 4-brendene (7)。在还原来自环丙基甲基酮 (8) 和双环 [4.1.0] 庚烷-2-酮 (10) 的较少应变的甲苯磺酰腙8a 和10a 的过程中也会发生重排。在使用氘代试剂的实验中获得的结果支持二氮烯分解/环丙基-高烯丙基重排的协同机制。这种重排为制备新的多环分子提供了很大的可能性，此外，是一种使用氘试剂进行区域特异性同位素标记的便捷方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• Stereoselective synthesis of 2,4-methanoproline homologues
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Oleksiy S. Artamonov、Gennady V. Palamarchuk、Roman I. Zubatyuk、Oleg V. Shishkin、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.009

  日期：2006.1

  The stereoselective synthesis of 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid and 6-azabicyclo[3.2.1]octane-5-carboxylic acid, novel rigid bicyclic proline analogues, is reported. The synthesis was performed in five steps from the corresponding 2-cycloalken-1-ones. A known approach to 2,4-methanoproline is improved. The three amino acids constitute a library of conformationally constrained proline

  报道了新颖的刚性双环脯氨酸类似物2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷-5-羧酸的立体选择性合成。由相应的2-环烯-1-酮以五个步骤进行合成。改进了已知的2，4-甲基脯氨酸的方法。这三个氨基酸构成了构象受限的脯氨酸类似物的文库，其可用于拟肽和肽模型的设计。
• N-(Phenylseleno)phthalimide: A useful reagent for the α-selenylation of ketones and aldehydes.
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61557-5

  日期：1993.11

  α-phenylselenoketones and α-phenylselenoaldehydes are obtained with a good regioselectivity by treatment of the corresponding ketones or aldehydes with N-(phenylseleno)phthalimide and p-toluenesulfonic acid.

  通过用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺和对甲苯磺酸处理相应的酮或醛，可以获得具有良好区域选择性的α-苯基硒酮和α-苯基硒醛。
• Pd(OH)₂/C-Mediated Selective Oxidation of Silyl Enol Ethers by <i>tert</i>-Butylhydroperoxide, a Useful Method for the Conversion of Ketones to α,β-Enones or β-Silyloxy-α,β-enones
  作者：Jin-Quan Yu、Hai-Chen Wu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol050284y

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Pd(OH)2-catalyzed oxidation of silyl enol ethers by t-BuOOH gives either beta-silyloxy-alpha,beta-enones or alpha,beta-enones in good yields depending on the base used.

  [反应：见正文]由t-BuOOH进行的Pd（OH）2催化的甲硅烷基烯醇醚氧化，取决于所用的碱，可以得到高产率的β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮或α，β-烯酮。