醚菊酯 | 80844-07-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 醚菊酯
• 中文别名: 多来宝；2-(4-乙氧基苯基-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚；依芬普司；2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧基苄基醚；95%醚菊酯原药；2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙基-3-苯氧苄基醚
• 英文名称: etofenprox
• 英文别名: 3-phenoxybenzyl 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl ether；1-ethoxy-4-[2-methyl-1-[[3-(phenoxy)phenyl]methoxy]propan-2-yl]benzene；1-((2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropoxy)methyl)-3-phenoxybenzen；2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether；2-(4-ethoxyohenyl)-2-methylpropyl phenoxybenzyl ether；1-ethoxy-4-[2-methyl-1-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]benzene
• CAS: 80844-07-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.4-38.0°
• 沸点：
  445.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1386 (rough estimate)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（265.61 mM）
• 碰撞截面：
  191.81 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2887.1;2826;2870;2826;2880
• 稳定性/保质期：
  化学性质稳定，于80℃贮存90天未见明显分解，在pH值2.8至11.9的土壤中半衰期约6天。工业品熔点为34～35℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  DA0670000
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境，温度控制在0-6°C之间。

制备方法与用途

根据提供的信息，我们可以将醚菊酯总结如下：

基本信息

• 类别：农药
• 毒性分级：低毒
• 急性毒性：
  • 大鼠经口半数致死量 (LD50)：42800 mg/kg
  • 小鼠经口半数致死量 (LD50)：107000 mg/kg

物理和化学性质

• 储运特性：

  • 库房通风低温干燥
  • 与食品原料分开储存运输

• 灭火剂：

  • 干粉、泡沫、砂土

合成方法

醚菊酯可以通过多种合成路线制备，主要包括以下几种：

1. 制备叔丁基乙酰苯酯

   • 对叔丁基酚（0.67mol）与醋酐（0.8mol）在140℃下回流反应，收率95%，含量91.2%。

2. [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯的制备

   • 叔丁基乙酰苯酯与四氯化碳（200mL）混合，加热至60℃后通入氯气，脱溶得产品45g。

3. 1-氯-2-(4-乙氧基苯基)-2-甲基丙烷的制备

   • [4-(2-氯-1,1-二甲基乙基)苯基]乙酸酯与硫酸二乙酯、片状氢氧化钾反应，得黄色液体88.5g。

4. 醚菊酯的合成

   • 将上步产物（含90%）、间苯氧基苯甲醇和氢氧化钾混合，在氮气保护下加热至120℃保温后脱溶蒸馏得到成品。

用途

作为一种低毒农药，主要用于控制害虫。具体应用范围可能涉及农田、果园或其他作物的害虫防治领域。

以上信息总结了醚菊酯的基本属性及其合成方法，并提供了其在储存运输和紧急处理方面的注意事项。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醚菊酯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四甲基氢氧化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性后期多样化的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了通过直接 CH 功能化在位点选择性形成的芳基铪盐的多种 CN 交叉偶联反应。N-亲核试剂的范围从伯、仲烷基和芳基胺到各种含氮杂环，整体转化适用于复杂的类药物小分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07323
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 醚菊酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An ethophenprox synthesis from, easily available p-nitroneophyl chloride was developed. The reduction of the latter to aniline derivative followed by Sandmayer's and Claisen's reactions furnished p-ethoxyneophyl chloride that by condensation with 3-phenoxybenzyl alcohol in the presence KOH in DMSO yielded ethophenprox.

  DOI：

  10.1023/a:1022562101602

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图