(E)-1-(3-((sec-butylamino)methyl)-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-((sec-butylamino)methyl)-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[3-[(butan-2-ylamino)methyl]-2,4-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XRHNVWQOEFJNJH-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(3-((sec-butylamino)methyl)-2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Aminomethylated Derivatives of Isoliquiritigenin

  摘要：

  一系列新的氨基甲基化异甘草素衍生物被合成。通过IR、MS、NMR、13C-NMR和元素分析确定了化合物的结构。对这些衍生物在体外对人前列腺细胞系PC-3、人乳腺癌细胞系MCF-7和人卵巢癌细胞系HO-8910的细胞毒活性进行了测试。IC50值显示，这些新衍生物中的一些具有较强的细胞毒活性。此外，氨基甲基化异甘草素15在体内的肿瘤生长抑制效果优于异甘草素，抑制率达到71.68%。提供了合成化合物的详细合成方法、光谱数据以及生物和药理活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191117715

文献信息

• Synthesis and Anti-Tumor Activity of Novel Aminomethylated Derivatives of Isoliquiritigenin
  作者：Haoran Fu、Yuhang Zhang、Xiqing Wang、Yingzhi Han、Xiao Peng、Thomas Efferth、Yujie Fu

  DOI：10.3390/molecules191117715

  日期：——

  A series of new aminomethylated derivatives of isoliquiritigenin was synthesized. The structures of the compounds were confirmed by IR, MS, NMR, 13C-NMR and elemental analyses. Cytotoxic activities of these derivatives towards the human prostatic cell line PC-3, human mammary cancer cell line MCF-7 and human oophoroma cell line HO-8910 in vitro were tested. The IC50 values showed cytotoxic activities of some of these new derivatives were relatively strong. Furthermore, tumor growth inhibition in vivo of aminomethylated derivatives of isoliquiritigenin 15 was superior to that of isoliquritigenin and reached inhibition rates of 71.68%. The detailed synthesis, spectroscopic data, biological and pharmacologicalactivities of the synthesized compounds were provided.

  一系列新的氨基甲基化异甘草素衍生物被合成。通过IR、MS、NMR、13C-NMR和元素分析确定了化合物的结构。对这些衍生物在体外对人前列腺细胞系PC-3、人乳腺癌细胞系MCF-7和人卵巢癌细胞系HO-8910的细胞毒活性进行了测试。IC50值显示，这些新衍生物中的一些具有较强的细胞毒活性。此外，氨基甲基化异甘草素15在体内的肿瘤生长抑制效果优于异甘草素，抑制率达到71.68%。提供了合成化合物的详细合成方法、光谱数据以及生物和药理活性。