(S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-3-{[4-oxo-5-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-3-{[4-oxo-5-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(butylsulfonylamino)-3-[[4-oxo-5-(2-piperidin-4-ylethyl)-6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₆S
• 分子量: 498.604
• InChiKey: FXBDPMBWPSLDQZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-3-{[4-oxo-5-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117

文献信息

• Nonpeptide glycoprotein IIb/IIIa inhibitors. 13. design and synthesis of an orally active pyrazolopiperazinone nonpeptide fibrinogen receptor antagonist
  作者：B.C. Askew、C.J. McIntyre、C.A. Hunt、D.A. Claremon、J.J. Baldwin、P.S. Anderson、R.J. Gould、R.J. Lynch、C.C-T. Chang、J.J. Cook、J.J. Lynch、M.A. Holahan、G.R. Sitko、M.T. Stranieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00256-4

  日期：1997.6

  The synthesis and antiplatelet activity of a series of pyrazolopiperazinone nonpeptide fibrinogen receptor antagonists is reported. The sulfonamide analog 6 (L-734,115), significantly inhibited ex vivo platelet aggregation 24 h after oral administration at doses of 1.0 and 2.0 mg/kg to dogs and rhesus monkeys, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.