phenyl quinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Phenylquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: SVPGUDRYMNIGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl quinoline-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-phenoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• ビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017160139A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】ハロゲン由来の廃棄物を排出せずに、安価にビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物を合成する方法の提供。【解決手段】例えば下記式に示すように、式（１）で表される（チオ）エステル化合物をニッケル触媒（又はパラジウム触媒）、並びに配位子化合物の存在下に反応させ、式（２）で表されるビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物を得る製造方法。［Ar及びAr’は夫々独立に置換／非置換のアリール基又はヘテロアリール基；YはＯ又はＳ]【選択図】なし

  提供一种在不产生卤素废物的情况下，以低成本合成（杂）芳基（硫）醚化合物的方法。例如，将如下所示的式（1）所表示的（硫）酯化合物在存在镍催化剂（或钯催化剂）和配位子化合物的情况下反应，制备如式（2）所示的（杂）芳基（硫）醚化合物的制备方法。[Ar和Ar'分别是独立的取代/非取代芳基或杂芳基；Y是O或S]【无选择图】
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cross-Coupling of Azinecarboxylates with Arylboronic Acids
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02556

  日期：2016.10.7

  The first palladium-catalyzed decarbonylative coupling of phenyl 2-azinecarboxylates and arylboronic acids is presented. The key for the development of this decarbonylative coupling is the use of Pd/dcype as a catalyst. A wide range of 2-azinecarboxylates can undergo the present coupling reaction to afford 2-arylazines. By combination with previously reported nickel-catalyzed decarbonylative coupling

  提出了第一个钯催化的2-嗪羧酸苯基酯和芳基硼酸的脱羰基偶联。开发这种脱羰基偶联的关键是使用Pd / dcype作为催化剂。广泛的2-嗪羧酸盐可以进行本发明的偶联反应，得到2-芳嗪。通过与先前报道的镍催化的脱羰基偶合相结合，我们实现了吡啶二羧酸酯的化学选择性顺序脱羰偶合，从而合成了2,4-二芳基吡啶。