N,N-diethyl-2-methylenebutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylenebutanamide
• 英文别名: Propenamide, N,N,2-triethyl-；N,N-diethyl-2-methylidenebutanamide
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: RVNRKCWNIBXLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylenebutanamide 在 甲醇 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 C₅₄H₄₇NO₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N,N,2-triethyl-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methylenebutanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433

文献信息

• Copper-catalyzed intermolecular chloroazidation of α,β-unsaturated amides
  作者：Long Chen、Haotian Xing、Huaibin Zhang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1039/c6ob01352j

  日期：——

  A highly practical copper-catalyzed intermolecular chloroazidation of α,β-unsaturated amides has been described, giving a series of azidochlorides in good-to-excellent yields. The stable azidoiodine(III) reagent and SOCl2 were used as azide and chlorine sources, respectively. The synthetic applications of this protocol were also explored by a variety of synthetically useful transformations.

  已经描述了高度实用的铜催化的α，β-不饱和酰胺的分子间氯叠氮化，以良好至优异的产率给出了一系列叠氮氯化物。稳定的叠氮碘（III）试剂和SOCl 2分别用作叠氮化物和氯气源。还通过各种合成上有用的转换探索了该协议的合成应用。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Chloro- and Bromotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Mingyang Fu、Long Chen、Yongpeng Jiang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03080

  日期：2016.2.5

  A highly practical copper-catalyzed intermolecular halotrifluoromethylation of alkenes has been developed under mild reaction conditions. A variety of Cl/Br-containing trifluoromethyl derivatives were directly synthesized from a wide range of alkenes, including electron-deficient and unactivated alkenes.

  在温和的反应条件下，已开发出高度实用的铜催化的烯烃分子间卤代三氟甲基化反应。从多种烯烃（包括缺电子和未活化的烯烃）直接合成了多种含Cl / Br的三氟甲基衍生物。
• DENIS G. O.; PIX Z. G.; YATCHISHIN I. I., VISNIK LVIV. POLITEXN. IN-TU, 1979, HO 131, 120-122
  作者：DENIS G. O.、 PIX Z. G.、 YATCHISHIN I. I.

  DOI：——

  日期：——
• US4144388A
  申请人：——

  公开号：US4144388A

  公开（公告）日：1979-03-13
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。