cis,cis-2-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cis,cis-2-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-1-carbaldehyde
• 英文别名: (4aR,5S,8aS)-5-methyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IPHLJGJMGOSXLK-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-2-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(4aR,5S,8aS)-5-methyl-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种离子 Diels-Alder 路线，以在角位置包含全碳四元立体中心的顺式稠合八烷

  摘要：

  我们在此描述了对一系列在角位置具有全碳四元中心的顺式辛烷的有效和立体选择性合成路线的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.127
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 左旋樟脑磺酸 、 lithium perchlorate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-2-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-1-carbaldehyde 、 cis,cis-2-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种离子 Diels-Alder 路线，以在角位置包含全碳四元立体中心的顺式稠合八烷

  摘要：

  我们在此描述了对一系列在角位置具有全碳四元中心的顺式辛烷的有效和立体选择性合成路线的开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.127

文献信息

• An ionic Diels–Alder route to cis-fused octalins containing an all-carbon quaternary stereocenter in an angular position
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.127

  日期：2010.3

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a series of cis-octalins possessing an all-carbon quaternary center in an angular position.

  我们在此描述了对一系列在角位置具有全碳四元中心的顺式辛烷的有效和立体选择性合成路线的开发。