4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)benzotriazole；4-(Benzotriazol-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• mdl: MFCD00979242
• 分子量: 220.233
• InChiKey: ZPMPCBBSLDFJLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3-氰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯腈 在 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,7-Palladium Migration via C−H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of Benzotriazoles

  摘要：

  A novel 1,7-palladium migration-cyclization-dealkylation sequence for the regioselective synthesis of benzotriazoles has been developed. These reactions proceed in excellent yields with high regioselectivities. The mechanism of the reaction has also been investigated.

  DOI：

  10.1021/ja2007438

文献信息

• Mechanistic investigations on C–H activated dealkylating cyclo-amination reactions of substituted triazenes, formamidines and amidines
  作者：Silvio Preusser、Diana Kalden、Felix Wendler、Paul R. W. Schönherr、Helmar Görls、Matthias Westerhausen、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1515/znb-2020-0067

  日期：2020.8.27

  varied to introduce potentially competing reaction sites and to investigate the reaction mechanism of the catalytic cyclization reactions. Yields of the benzotriazole synthesis strongly depend on the electronic and steric properties of the directing phosphane ligands, the nature of the dealkylating bases and the substitution pattern in 2- and 4-position of the aryl groups of the starting triazenes. In order

  摘要 N 1-甲基化-N 1,N 3-二芳基化三氮烯的催化脱烷基化环胺化反应通过两个随后的氧化加成反应进行，区域选择性通过C-H和C-Br活化步骤产生苯并三唑。虽然在脱烷基试剂和导向磷烷配体存在下的钯基催化导致高产率，但同系金属镍和铂以及其他 3d 过渡金属在类似程序中仅表现出较差的催化活性。起始化合物已广泛变化以引入潜在的竞争反应位点并研究催化环化反应的反应机理。苯并三唑合成的产率很大程度上取决于导向磷烷配体的电子和空间特性，脱烷基碱的性质和起始三氮烯芳基的 2 位和 4 位取代模式。为了阐明催化剂的作用，鉴定了钯基中间体。最后，在相关的 C-H 活化脱烷基环胺化反应中测试了甲脒和大脒。图形概要
• Pd- and Cu-catalyzed selective arylation of benzotriazole
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01062-4

  日期：1998.7

  Palladium(O)-catalyzed arylation of 1H-1,2,3-benzotriazole (BTA) in DMF at 150 degrees C in the presence of copper salt with arylhalides proceeds regioselectively at N-1 position. Best result has been obtained with the PdCl2(dppe) as catalyst and the Cu(II) phenylcyclopropylcarboxylate as co-catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzyne Click Chemistry with in Situ Generated Aromatic Azides
  作者：Fengzhi Zhang、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol9002338

  日期：2009.4.2

  An efficient synthesis of substituted benzotriazoles using an azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition "click reaction" is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive aromatic azide and benzyne reaction partners.
• Palladium-Nanoparticle-Catalyzed 1,7-Palladium Migration Involving C–H Activation, Followed by Intramolecular Amination: Regioselective Synthesis of <i>N</i>1-Arylbenzotriazoles and an Evaluation of Their Inhibitory Activity toward Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Koji Takagi、Mohammad Al-Amin、Naoyuki Hoshiya、Johan Wouters、Hiroshi Sugimoto、Yoshitsugu Shiro、Hayato Fukuda、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/jo5009838

  日期：2014.7.3

  A sulfur-modified gold-supported palladium material (SAPd) has been developed bearing palladium nanoparticles on its surface. Herein, we report for the first time the use of SAPd to affect a Pd-nanoparticle-catalyzed 1,7-Pd migration reaction for the synthesis of benzotriazoles via C-H bond activation. The resulting benzotriazoles were evaluated in terms of their inhibitory activity toward indoleamine 2,3-dioxygenase.