methyl (5S,6R,7E)-5,6-dihydroxy-8-{2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl}-oct-7-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: methyl (5S,6R,7E)-5,6-dihydroxy-8-{2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl}-oct-7-enoate
• 英文别名: methyl (E,5S,6R)-5,6-dihydroxy-8-[2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl]oct-7-enoate
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: YDQFLNGWDHFOQX-SDQIFQQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R,7E)-5,6-dihydroxy-8-{2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl}-oct-7-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E,5S,6R)-5,6-dihydroxy-8-[2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl]oct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香脂蛋白A4和脂蛋白B4类似物显示出强大的生物学活性。

  摘要：

  脂蛋白是一组通常通过跨细胞脂氧合酶活性形成的生物活性类花生酸。在多种炎症条件下均已检测到脂氧合蛋白A4（LXA4）和脂氧合蛋白B4（LXB4）的生物合成。天然脂毒素LXA4和LXB4表现出有效的抗炎和分解生物作用。然而，它们的治疗潜力受到PG脱氢酶介导的氧化和还原作用的快速代谢失活的影响。在这里，我们报告通过采用Sharpless环氧化，Pd介导的Heck偶联和非对映选择性还原作为关键转化，对芳香族LXA4和LXB4类似物进行立体选择性合成。随后的生物学测试表明，这些类似物显示出强大的生物学活性。凋亡性白细胞的吞噬清除在炎症消退中起关键作用。发现LXA4类似物（1R）-3a和（1S）-3a均能刺激巨噬细胞吞噬凋亡性多形核白细胞（PMN）的吞噬作用显着增加，其功效与天然LXA4相当，尽管效力更高，而LXB4类似物还刺激吞噬作用，在10-11 M时观察到最大作用。LX刺激的吞噬作用与肌动蛋白细

  DOI：

  10.1021/jm060270d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6R,7E)-5,6-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-8-{2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl}-oct-7-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (5S,6R,7E)-5,6-dihydroxy-8-{2-[(1S)-1-hydroxyhexyl]phenyl}-oct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳香脂蛋白A4和脂蛋白B4类似物显示出强大的生物学活性。

  摘要：

  脂蛋白是一组通常通过跨细胞脂氧合酶活性形成的生物活性类花生酸。在多种炎症条件下均已检测到脂氧合蛋白A4（LXA4）和脂氧合蛋白B4（LXB4）的生物合成。天然脂毒素LXA4和LXB4表现出有效的抗炎和分解生物作用。然而，它们的治疗潜力受到PG脱氢酶介导的氧化和还原作用的快速代谢失活的影响。在这里，我们报告通过采用Sharpless环氧化，Pd介导的Heck偶联和非对映选择性还原作为关键转化，对芳香族LXA4和LXB4类似物进行立体选择性合成。随后的生物学测试表明，这些类似物显示出强大的生物学活性。凋亡性白细胞的吞噬清除在炎症消退中起关键作用。发现LXA4类似物（1R）-3a和（1S）-3a均能刺激巨噬细胞吞噬凋亡性多形核白细胞（PMN）的吞噬作用显着增加，其功效与天然LXA4相当，尽管效力更高，而LXB4类似物还刺激吞噬作用，在10-11 M时观察到最大作用。LX刺激的吞噬作用与肌动蛋白细

  DOI：

  10.1021/jm060270d

文献信息

• Methods for increasing oral osteogenesis using lipoxin A4 (LXA4) and its analogs
  申请人：Forsyth Dental Infirmary for Children

  公开号：US10434080B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The invention provides methods for increasing oral osteogenesis using LXA4 and its analogs. Methods are also provided for treating or preventing oral disorders that would benefit from increased oral osteogenesis using LXA4 and its analogs.

  本发明提供了使用 LXA4 及其类似物增加口腔成骨的方法。本发明还提供了使用 LXA4 及其类似物治疗或预防口腔疾病的方法，这些口腔疾病可从增加口腔成骨过程中获益。
• LIPOXIN ANALOGS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PERIODONTAL DISEASE
  申请人：Van Dyke Thomas E.

  公开号：US20090311201A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention provides new lipoxin analogs, compositions containing analogs, and methods of using these compounds and compositions for treating and preventing oral inflammation, including gingivitis, periodontitis, and other forms of periodontal disease. The invention also provides for methods of treating and preventing oral inflammation, including gingivitis, periodontitis, and other forms of periodontal disease with compositions containing COX-2 inhibitors. Further, the invention provides methods for preventing systemic diseases beyond theoral cavity that are related to periodontal disease using the composition containing lipoxin analogs, COX-2 inhibitors, or both.
• Methods for Increasing Oral Osteogenesis Using Lipoxin A4 (LXA4) and Its Analogs
  申请人：FORSYTH DENTAL INFIRMARY FOR CHILDREN

  公开号：US20160000741A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides methods for increasing oral osteogenesis using LXA 4 and its analogs. Methods are also provided for treating or preventing oral disorders that would benefit from increased oral osteogenesis using LXA 4 and its analogs.
• Methods for Stabilizing Atherosclerotic Plaques Using Lipoxins, Resolvins, and Analogs Thereof
  申请人：The Forsyth Institute

  公开号：US20180078519A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The invention provides methods for increasing plaque stabilization using LXA4, Resolvin E1, or analog thereof. Methods are also provided for treating or preventing arterial disorders that would benefit from increased plaque stabilization using LXA4, Resolvin E1, or analog thereof.
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER USING LIPID AGONISTS AND RECEPTORS THEREOF
  申请人：Forsyth Dental Infirmary for Children

  公开号：US20200330551A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are methods for preventing or treating cancer in a subject comprising overexpressing at least one Receptor for a lipid agonist, such as G-protein receptors for Resolvin. Such methods may be combined with administering Resolvins, or lipoxins and their analogs, of said Receptors to enhance the pro-resolution effects of the Resolvins, or lipoxins and their analogs, in the local, inflammatory environment where cancer cells are already present.