ethyl 1-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-cyanophenyl)imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: RDJAIPBRGNBISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2-(((1-(4-cyanophenyl)-1H-imidazol-5-yl)methyl)(methyl)amino)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20140315961A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 N-(4-氰基苯基)氨基乙酸乙酯 在 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到ethyl 1-(4-cyanophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属电化学 [3+2] α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物之间的环加成反应生成取代咪唑

  摘要：

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301071

文献信息

• Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US09365527B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了公式（I）的化合物，其药物可接受的盐，以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制精氨酸甲基转移酶活性。还描述了使用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• US9365527B2
  申请人：——

  公开号：US9365527B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014153100A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.
• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20140315961A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组成物。本发明的化合物对抑制精氨酸甲基转移酶活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。