prop-2-enyl (5S,6S)-6-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (5S,6S)-6-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: IBHUWZMXRJUZQD-VHRDEZTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺盐酸盐 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 甲乙酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 prop-2-enyl (5S,6S)-6-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.

  摘要：

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.921

文献信息

• Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.
  作者：AILEEN ALLSOP、GERALD BROOKS、PETER D. EDWARDS、ARUN C. KAURA、ROBERT SOUTHGATE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.921

  日期：——

  A series of 6-(substituted oxyethyl)penem esters having the (5S) stereochemistry which are potent inhibitors of Escherichia coli leader peptidase is described. Structure-activity relationships are discussed.

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。