N-(6-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-N'-(3-thienylmethyl)-1,3-propanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-N'-(3-thienylmethyl)-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-(6-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)-N'-(thiophen-3-ylmethyl)propane-1,3-diamine；N'-(6-methoxy-4-methylquinolin-2-yl)-N-(thiophen-3-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃OS
• 分子量: 341.477
• InChiKey: ZDKZIFSAJUTJSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-1,3-propanediamine 、 3-噻吩甲醛 在 乙酸铵 、 乙腈 作用下， 反应 0.17h， 以to give the title conpound in 34% yield的产率得到N-(6-methoxy-4-methyl-2-quinolinyl)-N'-(3-thienylmethyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Mchir antagonists

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1表示C1-4烷氧基，可选地取代为一个或多个氟或C1-4烷基，或可选地取代为一个或多个氟的C1-4烷氧基；n表示0或1；R2表示C1-4烷基，可选地取代为一个或多个氟或C1-4烷氧基，或可选地取代为一个或多个氟的C1-4烷基；m表示0或1；R3表示H或C1-4烷基；L1表示一个烷基链（CH2）r，其中r表示2或3，或表示一个环己基，其中R3和R4分别承载的两个氮原子通过环己基的1,3或1,4位置与环己基相连，或表示一个环戊基，其中R3和R4分别承载的两个氮原子通过环戊基的1,3位置与环戊基相连，且当R5表示9,10-甲基蒽-9（10H）-基时，-L1-N（R4）-一起表示与L2通过哌啶基氮相连的哌啶环，并且通过哌啶环的4位置与N-R3相连，但当R5表示9,10-甲基蒽-9（10H）-基时，r仅为2；R4表示H或C1-4烷基，可选地取代为以下一种或多种：芳基或杂芳基；L2表示键或烷基链（CH2），其中s表示1、2或3，所述烷基链可选地取代为以下一种或多种：C1-4烷基、苯基或杂芳基；R5表示芳基、杂环基或CH3-8环烷基，可选地与苯基或杂芳基融合；以及其光学异构体和拉丁体以及其制备过程，在肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病、神经系统疾病如痴呆、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈病和阿尔茨海默病以及与疼痛有关的疾病的治疗中使用，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20060247439A1

文献信息

• Mchir antagonists
  申请人：Ray Kumar Asim

  公开号：US20060247439A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein R 1 represents a C 1-4 alkoxy group optionally substituted by one or more fluoro or a C 1-4 alkyl group optionally substituted by one or more fluoro; n represents 0 or 1; R 2 represents a C 1-4 alkyl group optionally substituted by one or more fluoro or a C 1-4 alkoxy group optionally substituted by one or more fluoro; m represents 0 or 1; R 3 represents H or a C 1-4 alkyl group; L 1 represents an alkylene chain (CH 2 ) r in which r represents 2 or 3 or L 1 represents a cyclohexyl group wherein the two nitrogens bearing R 3 and R 4 , respectively, are linked to the cyclohexyl group either via the 1,3 or the 1,4 positions of the cyclohexyl group or L 1 represents a cyclopentyl group wherein the two nitrogens bearing R 3 and R 4 , respectively, are linked to the cyclopentyl group via the 1,3 position of the cyclopentyl group and additionally when R 5 represents 9,10-methanoanthracen-9(10H)-yl the group -L 1 -N(R 4 )— together represents a piperidyl ring which is linked to L 2 through the piperidinyl nitrogen and to N—R 3 via the 4 position of the piperidyl ring with the proviso that when R 5 represents 9,10-methanoanthracen-9(10H)-yl then r is only 2; R 4 represents H or a C 1-4 alkyl group optionally substituted by one or more of the following: an aryl group or a heteroaryl group; L 2 represents a bond or an alkylene chain (CH 2 ), in which s represents 1, 2 or 3 wherein the alkylene chain is optionally substituted by one or more of the following: a C 1-4 alkyl group, phenyl or heteroaryl; R 5 represents aryl, a heterocyclic group or a CH 3-8 cycloalkyl group which is optionally fused to a phenyl or to a heteroaryl group; as well as optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, thereof; with provisos, processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1表示C1-4烷氧基，可选地取代为一个或多个氟或C1-4烷基，或可选地取代为一个或多个氟的C1-4烷氧基；n表示0或1；R2表示C1-4烷基，可选地取代为一个或多个氟或C1-4烷氧基，或可选地取代为一个或多个氟的C1-4烷基；m表示0或1；R3表示H或C1-4烷基；L1表示一个烷基链（CH2）r，其中r表示2或3，或表示一个环己基，其中R3和R4分别承载的两个氮原子通过环己基的1,3或1,4位置与环己基相连，或表示一个环戊基，其中R3和R4分别承载的两个氮原子通过环戊基的1,3位置与环戊基相连，且当R5表示9,10-甲基蒽-9（10H）-基时，-L1-N（R4）-一起表示与L2通过哌啶基氮相连的哌啶环，并且通过哌啶环的4位置与N-R3相连，但当R5表示9,10-甲基蒽-9（10H）-基时，r仅为2；R4表示H或C1-4烷基，可选地取代为以下一种或多种：芳基或杂芳基；L2表示键或烷基链（CH2），其中s表示1、2或3，所述烷基链可选地取代为以下一种或多种：C1-4烷基、苯基或杂芳基；R5表示芳基、杂环基或CH3-8环烷基，可选地与苯基或杂芳基融合；以及其光学异构体和拉丁体以及其制备过程，在肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病、神经系统疾病如痴呆、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈病和阿尔茨海默病以及与疼痛有关的疾病的治疗中使用，以及包含它们的制药组合物。