(R)-3-hydroxyheptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxyheptan-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxyheptan-2-one
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CGEJGVJCYONJRA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetoxy-2-acetylhexanoate 在 Candida antarctica B lipase 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得受保护的丙烯酰基及其用脂肪酶进行酶解的新途径

  摘要：

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300338

文献信息

• Structural and Mutagenesis Studies of the Thiamine-Dependent, Ketone-Accepting YerE from <i>Pseudomonas protegens</i>
  作者：Sabrina Hampel、Jan-Patrick Steitz、Anna Baierl、Patrizia Lehwald、Luzia Wiesli、Michael Richter、Alexander Fries、Martina Pohl、Gunter Schneider、Doreen Dobritzsch、Michael Müller

  DOI：10.1002/cbic.201800325

  日期：2018.11.2

  tert alert! A thiamine diphosphate (ThDP)‐dependent enzyme catalyzing the cross‐condensation of a keto acid with several activated and nonactivated ketones gives chiral tertiary alcohols, products that are otherwise difficult to obtain in an enantioenriched form. To enable comparison of aldehyde‐/ketone‐accepting enzymes and to guide site‐directed mutagenesis studies, we solved the crystal structure

  叔 警报！硫胺素二磷酸（ThDP）依赖性酶催化酮酸与几种活化和非活化酮的交叉缩合反应，生成手性叔醇，否则难以以对映体形式获得。为了能够比较醛/酮接受酶并指导定点诱变研究，我们解决了该酶的晶体结构。
• Assessing the stereoselectivity of Serratia marcescens CECT 977 2,3-butanediol dehydrogenase
  作者：Rosario Médici、Hanna Stammes、Stender Kwakernaak、Linda G. Otten、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c7cy00169j

  日期：——

  enables the enantioselective synthesis of both building blocks starting from diketones. The enzyme 2,3-butanediol dehydrogenase (BudC) from S. marcescens CECT 977 belongs to the NADH-dependent metal-independent short-chain dehydrogenases/reductases family (SDR) and catalyses the selective asymmetric reductions of prochiral α-diketones to the corresponding α-hydroxy ketones and diols. BudC is highly active

  α-羟基酮和邻二醇是有机合成中众所周知的构件。在这里，我们描述了一种酶，该酶能够从二酮开始对映两个分子的对映选择性合成。从酶2,3-丁二醇脱氢酶（BudC）粘质沙雷氏菌CECT 977属于NADH依赖性金属依赖性短链脱氢酶/还原酶家族（SDR），可催化前手性α-二酮选择性不对称还原为相应的α-羟基酮和二醇。与烟酰胺辅因子再生系统结合使用时，BudC对结构多样的二酮具有很高的活性。脂肪族二酮，环状二酮和烷基苯基二酮是公认的，而它们的具有两个大体积基团的衍生物不能被转化。在逆反应中，邻二醇比在非邻位具有羟基/酮基的其他底物更好。
• Aryl, Heteroaryl, and Heterocyclic Compounds for Treatment of Medical Disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170066783A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R 12 or R 13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R 32 ) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.