双苯氟脲 | 116714-46-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 双苯氟脲
• 中文别名: 双苯氟脲/敌草胺；N-[[3-氯-4-[1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙氧基]苯基]氨基甲酰基]-2,6-双氟苯甲酰胺；氟酰脲；1-[3-氯-4-(1,1,2-三氟-2-三氟甲氧基乙氧基)苯基]-3-(2,6-二氟苯甲酰)脲
• 英文名称: 1-[3-chloro-4-(1,1,2-trifluoro-2-trifluoromethoxyethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea
• 英文别名: novaluron；N-[[[3-chloro-4-(1,1,2-trifluoro-2-trifluoromethoxyethoxy)phenyl] amino] carbonyl]-2,6-difluorobenzamide；N-[[3-chloro-4-[1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethoxy]phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 116714-46-6
• 化学式: C₁₇H₉ClF₈N₂O₄
• mdl: MFCD04112632
• 分子量: 492.71
• InChiKey: NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°
• 密度：
  1.66 g/cm3
• 闪点：
  202℃
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量、加热、超声处理）
• 蒸汽压力：
  3.75X10-6 mm Hg @ 40 °C
• 碰撞截面：
  196.35 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII

制备方法与用途

简介

氟酰脲是苯甲酰脲类杀虫剂中的第三大产品，于1999年由马克西姆-阿甘公司（现安道麦）推出。最初由意大利意赛格开发，后将其所有权转售给马克西姆化学工程有限公司，并重新进行研发和商业化，商品名为Rimon。

作用机制

氟酰脲又称为双苯氟脲，是新型含氟昆虫生长调节剂，属于苯甲酰脲类化合物。其主要通过阻止昆虫在生长过程中蜕皮阶段的几丁质合成，从而影响昆虫的蜕皮过程。当害虫在蜕皮时无法形成新的表皮，会导致虫体畸形而死亡。此外，该药物还能调节昆虫的生长发育，抑制蜕皮变态及降低害虫的食量，具有很高的杀卵活性。

防治对象

氟酰脲在低剂量使用下，对鳞翅目（如斜纹夜蛾、小菜蛾、苹果蠹蛾等）、甲虫目（如马铃薯甲虫）、半翅目（如粉虱）及潜叶虫等害虫具有较高的活性。主要用于防治棉花、马铃薯、柑橘、玉米、苹果以及十字花科的甘蓝和番茄、茄子等茄果类农作物。

用途

双苯氟脲广泛用于防治水果、蔬菜、棉花、玉米等多种作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目及双翅目的幼虫，以及粉虱等害虫。

应用

双苯氟脲是一种高效低毒的苯甲酰脲类杀虫剂，主要通过抑制几丁质合成来杀灭害虫。已经商品化的品种包括除虫脲、氟虫脲和氟螨脲等。由于其对人畜较为友好，并具有极高的生物活性，因此开发双苯氟脲对于促进我国绿色食品的生产具有积极意义。

生物活性

诺瓦隆（Novaluron）是一种具有杀虫剂特性的化学品，属于昆虫生长调节剂类杀虫剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 双苯氟脲 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-chloro-4-(1,1,2-trifluoro-2-trifluoromethoxyethyl)phenyl]-3-(2,6-difluorobenzoyl)-1,3-bis(methoxymethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  WO2007/66496

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氨基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 双苯氟脲
  参考文献：
  名称：

  Andriollo, Nunzio; Barino, Luisa; Meazza, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 253 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。