醛硫代霉菌素 | 12656-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醛硫代霉菌素
• 英文名称: Althiomycin
• 英文别名: 2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-N-[2-hydroxy-1-[(4S)-4-(3-methoxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carbonyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 12656-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₆S₂
• 分子量: 439.473
• InChiKey: VQQNQKXWJMRPHT-GMLCBOFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C (decomp)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醛硫代霉菌素 在 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以8.9%的产率得到(Z)-Althiomycin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Althiomycin Analogs in Relation to Antibacterial Activities

  摘要：

  为了弄清结构与活性的关系，特别是两个不对称中心和醛肟构型的关系，我们合成了四种抗生素阿霉素的类似物。脱羟甲基类似物对革兰氏阳性菌的抗生素活性与原抗生素相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2185
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N'-(t-Butoxycarbonyl)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-thiazoline-4-carbohydrazide 在 盐酸 、 氢氟酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 182.25h， 生成 醛硫代霉菌素
  参考文献：
  名称：

  抗生素硫霉素的全合成

  摘要：

  从 D-半胱氨酸开始，已经实现了抗生素阿硫霉素的全合成。噻唑啉与吡咯啉酮部分之间的酰亚胺键是通过吡咯啉酮的钠盐与半胱氨酸活性酯的偶联反应或通过与双烯酮的光反应构建的。与噻唑啉环的 C-2 相邻的碳上连接的羟甲基通过在噻唑啉环形成之后的羟醛缩合引入。噻唑部分是在抗生素全合成全过程的最后一步引入的。合成的硫霉素在所有方面都与天然抗生素相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.352

文献信息

• Structure of althiomycin.
  作者：HERBERT A. KIRST、EDWARD F. SZYMANSKI、DOUGLAS E. DORMAN、JOHN L. OCCOLOWITZ、NOEL D. JONES、MICHAEL O. CHANEY、ROBERT L. HAMILL、MARVIN M. HOEHN

  DOI：10.7164/antibiotics.28.286

  日期：——

  The structure of the antibiotic althiomycin has been determined by a combination of chemical and physical methods.

  抗生素阿硫霉素的结构是通过化学和物理相结合的方法确定的。
• Total Synthesis and Semi-Synthetic Approaches to Analogues of Antibacterial Natural Product Althiomycin
  作者：Paola Zarantonello、Colin P Leslie、Rafael Ferritto、Wieslaw M Kazmierski

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00802-2

  日期：2002.2

  Numerous analogues of the naturally occurring antibiotic althiomycin have been synthesised exploiting both total- and semi-synthetic methodologies. The antibacterial activity of these derivatives has been determined in whole cell assays and indicates the natural product exhibits a restricted SAR. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of antibiotic althiomycin
  作者：Kaoru Inami、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90099-1

  日期：1984.1
• Total Synthesis of Antibiotic Althiomycin
  作者：Kaoru Inami、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.58.352

  日期：1985.1

  achieved starting from D-cysteine. The imide bond between thiazoline and the pyrrolinone part was constructed by coupling reaction of sodium salt of pyrrolinone with cysteine active ester or by photoreaction with diketene. The hydroxymethyl group attached on the carbon adjacent to C-2 of the thiazoline ring, was introduced by aldol condensation posterior to the thiazoline ring formation. The thiazole part

  从 D-半胱氨酸开始，已经实现了抗生素阿硫霉素的全合成。噻唑啉与吡咯啉酮部分之间的酰亚胺键是通过吡咯啉酮的钠盐与半胱氨酸活性酯的偶联反应或通过与双烯酮的光反应构建的。与噻唑啉环的 C-2 相邻的碳上连接的羟甲基通过在噻唑啉环形成之后的羟醛缩合引入。噻唑部分是在抗生素全合成全过程的最后一步引入的。合成的硫霉素在所有方面都与天然抗生素相同。
• Syntheses of Althiomycin Analogs in Relation to Antibacterial Activities
  作者：Kaoru Inami、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.2185

  日期：1986.7

  Four analogs of an antibiotic althiomycin were synthesized in order to clarify the structure-activity relationships, especially with regard to two asymmetric centers and the aldoxime configuration. The antibiotic activity of de(hydroxymethyl) analog is comparable to that of the original antibiotic for Gram-positive bacteria.

  为了弄清结构与活性的关系，特别是两个不对称中心和醛肟构型的关系，我们合成了四种抗生素阿霉素的类似物。脱羟甲基类似物对革兰氏阳性菌的抗生素活性与原抗生素相当。