3-(4-methoxybenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: Cambridge id 5325373；3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: JQABLZUMIRSMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium phosphate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2,2′-thiobis(3-((4-methoxybenzyl)amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮 的C（sp 2）–H键的硫化：使用元素硫作为硫化试剂合成硫醚的方案†

  摘要：

  在CuBr / K 3 PO 4存在下，进行了烯胺酮的C（sp 2）-H键与元素硫的硫化反应。它提供了以中等至良好收率合成硫醚的有效方法。当使用硒粉代替硫粉时，该方案也适用于合成硒化物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02619a
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-甲氧基苄胺 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-(4-methoxybenzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成，表征和抗惊厥活性。第6部分：取代的乙烯基苯甲酰胺作为潜在的抗惊厥药的合成。

  摘要：

  为了阐明抗惊厥活性所必需的基本结构参数，已经进行了将各种未取代和对位取代的苯甲酰胺中的烯胺酮与类似的苄胺进行比较。对4-N-（苄氨基）-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-酸酯，3a，3-N-（苄基氨基）环己-2-烯-1-酮，3p和5,5-二甲基-3-N-（苄氨基）-环己-2-烯-1-酮，3r表示苄胺具有明显的最大抗电击癫痫发作（MES）活性。对类似苯甲酰胺的评估表明，其抗惊厥活性存在显着差异，这些差异很可能与它们三维结构的差异有关。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00185-6

文献信息

• Silver-catalyzed tandem nucleophilic addition/cycloisomerization of ortho-alkynylbenzaldehydes: Regioselective synthesis of functionalized 1H-isochromene derivatives
  作者：Fang-Hui Li、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.051

  日期：2017.9

  An efficient silver-catalyzed domino cycloisomerization reaction for regioselective assembly of 1H-isochromene derivatives from o-alkynylaryl aldehydes with enaminones as the external nuclephiles is developed. This protocol affords isochromene derivatives in moderate to good yields under simple and mild reaction conditions.

  开发了一种有效的银催化的多米诺环异构化反应，用于从邻炔基芳基醛与烯胺酮作为外部亲核试剂的1 H-异戊二烯衍生物的区域选择性组装。该方案在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供了异​​色烯衍生物。
• Cross-dehydrogenative regioselective Csp³–Csp²coupling of enamino-ketones followed by rearrangement: an amazing formation route to acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5ob02655e

  日期：——

  A new general method for the synthesis of acridine-1,8-diones through CDC coupling of enamino-ketones followed by rearrangement has been developed. This is a Cu(I) catalyzed procedure, based on the cross dehydrogenative coupling of the Csp3–H bond with the Csp2–H bond of enamino-ketones followed by rearrangement to acridine-1,8-diones in the presence of PTSA under an aerobic atmosphere. The synthetic

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下CSP 3 -H键与烯氨基酮的CSP 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。
• I₂/O₂-Promoted Domino Reactions of Isatins or 3-Hydroxyindolin-2-one Derivatives with Enaminones
  作者：Wen-Juan Hao、Jian-Qiang Wang、Xiao-Ping Xu、Shi-Lei Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo401773j

  日期：2013.12.20

  I2-promoted domino reactions of isatins or 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones under O2 conditions have been established. The reactions of isatins with enaminones afforded functionalized tetracyclic pyrrolo[2,3,4-kl]acridine derivatives in moderate to good yields through domino cyclization and C–H oxidation. The reactions of 3-hydroxyindolin-2-one derivatives with enaminones proceeded well

  已经建立了在O 2条件下I 2-促进的靛红或3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的多米诺骨反应。靛红与烯胺酮的反应通过多米诺环化和CH氧化，以中等至良好的产率提供了官能化的四环吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。3-羟基吲哚-2-酮衍生物与烯胺酮的反应进展顺利，通过串联的开环/再循环/甲基迁移序列（具有两个C-C键被裂解）得到官能化的吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶衍生物。
• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• Synthesis of Diastereoenriched Oxazolo[5,4-<i>b</i>]indoles via Catalyst-Free Multicomponent Bicyclizations
  作者：Lu Wang、Li-Xia Shi、Lu Liu、Zhuo-Xuan Li、Ting Xu、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00129

  日期：2017.4.7

  These microwave-assisted transformations in environmentally compatible ethanol resulted in continuous multiple bond-forming events including C–C, C–N, and C–O bonds, enabling catalyst-free multicomponent bicyclizations to rapidly build up functional N,O-heterocycles.

  从具有环烯胺酮和氨基酸的简单易得的芳基乙二醛中，已经公开了一种新的，高度环保的方法，该方法具有高收率和高非对映选择性（高达> 99：1），可用于多样化和功能化的恶唑并[5,4- b ]吲哚。这些在环境相容的乙醇中的微波辅助转化导致连续的多个键形成事件，包括C–C，C–N和C–O键，从而使无催化剂的多组分双环化能够快速建立功能性的N，O-杂环。