(7S,8R)-8-isopropyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S,8R)-8-isopropyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid
• 英文别名: (7R,8S)-7-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IKNCYYCFOWRFSN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 (1'S,5'R)-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-6-oxabicyclo[3.2.0]heptane]-7'-one 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以56%的产率得到(7S,8R)-8-isopropyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用Normant试剂双环β-内酯的烷基CO环裂解：默克IND中间体的合成。

  摘要：

  与烷基或芳基铜酸盐的高度非对映选择性的Cu（I）介导的双环β-内酯环裂解反应进行立体化学转化，得到旋光性的反式取代环戊烷和环己烷。通过最小化竞争性溴化物诱导的环裂解过程，可以优化通常有问题的芳基铜酸盐的添加。通过有效合成抗HIV CCR5拮抗剂的默克研究新药（IND）中间体，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol070572p

文献信息

• Alkyl C−O Ring Cleavage of Bicyclic β-Lactones with Normant Reagents:  Synthesis of a Merck IND Intermediate
  作者：Wei Zhang、Andrea S. Matla、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol070572p

  日期：2007.5.1

  diastereoselective Cu(I)-mediated, bicyclic beta-lactone ring cleavage reactions with either alkyl or aryl cuprates proceeded with inversion of stereochemistry to give optically active trans-substituted cyclopentanes and cyclohexanes. Optimization of typically problematic aryl cuprate additions was made possible by minimization of a competing bromide-induced ring cleavage process. The utility of this process

  与烷基或芳基铜酸盐的高度非对映选择性的Cu（I）介导的双环β-内酯环裂解反应进行立体化学转化，得到旋光性的反式取代环戊烷和环己烷。通过最小化竞争性溴化物诱导的环裂解过程，可以优化通常有问题的芳基铜酸盐的添加。通过有效合成抗HIV CCR5拮抗剂的默克研究新药（IND）中间体，证明了该方法的实用性。