5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: JTIRKAYPEZWXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 4-甲氧基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以80%的产率得到5-methoxy-N-(4-methoxyphenylmethyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型依达拉奉衍生物的合成，分子性能预测和抗癌，抗氧化评价

  摘要：

  一系列新依达拉奉衍生物的3 - 7已被合成，其特征在于使用各种光谱技术和筛选它们体外抗癌，抗氧化活性。通过单晶X射线衍射进一步证实了5d的结构。在测试中，5l对PC3癌细胞表现出明显的活性。化合物5i，5l，7c显示出针对A549癌细胞的有效活性。产品5K，6，7C表现出良好的抗氧化活性，MIC值分别为18.60、16.27和16.07μg/ mL。此外，还对报道的类似物在正常的HEK293T细胞上进行了测试，并显示出从低到良好的安全特性。衍生物5l和7c已经成为更安全有效的抗癌剂，抗氧化剂。此外，通过使用Molinspiration和Osiris属性浏览器工具包，对目标产品进行了分子特性预测和药物相似性预测。他们都没有违反Lipinski的界限，将标题化合物归类为潜在的抗癌剂和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.024
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-methoxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型依达拉奉衍生物的合成，分子性能预测和抗癌，抗氧化评价

  摘要：

  一系列新依达拉奉衍生物的3 - 7已被合成，其特征在于使用各种光谱技术和筛选它们体外抗癌，抗氧化活性。通过单晶X射线衍射进一步证实了5d的结构。在测试中，5l对PC3癌细胞表现出明显的活性。化合物5i，5l，7c显示出针对A549癌细胞的有效活性。产品5K，6，7C表现出良好的抗氧化活性，MIC值分别为18.60、16.27和16.07μg/ mL。此外，还对报道的类似物在正常的HEK293T细胞上进行了测试，并显示出从低到良好的安全特性。衍生物5l和7c已经成为更安全有效的抗癌剂，抗氧化剂。此外，通过使用Molinspiration和Osiris属性浏览器工具包，对目标产品进行了分子特性预测和药物相似性预测。他们都没有违反Lipinski的界限，将标题化合物归类为潜在的抗癌剂和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.024

文献信息

• US4226877A
  申请人：——

  公开号：US4226877A

  公开（公告）日：1980-10-07