(1R*,2R*,3S*)-2,4-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-pentanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1R*,2R*,3S*)-2,4-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-pentanediol
• 英文别名: (1S,2S,3R)-2,4-dimethyl-1,3-diphenylpentane-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: YUFBRJSCMOWDHU-ZYSHUDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 (2SR,3RS)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one 在 四氯化钛 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1R*,2R*,3S*)-2,4-dimethyl-1,3-diphenyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  通过钛醇盐将有机铈试剂高度立体选择性地高效添加到合成-β-烷基-β-羟基-α-甲基酮 - 合成具有三个立体中心的复杂 1,3-二醇单元

  摘要：

  现在可以使用一种高效的立体选择性技术来添加到合成-β-烷基-β-羟基-α-甲基酮。该方法基于将起始材料转化为三氯钛醇盐衍生物，该衍生物能够呈现稳定的环状排列，对通过适当的有机金属物质进行的亲核烷基转移表现出高度的立体面区分。格氏试剂的使用有严重的局限性；事实上，高位阻和碱性试剂不适用于可烯醇化底物。有机铈化合物可以避免这些缺点，因为诸如烯醇化或与钛 (IV) 的相互作用等副过程几乎完全被抑制。该方法允许引入多种碳系统，包括伯、仲和叔烷基链，

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2901::aid-ejoc2901>3.0.co;2-y